Reacción de Suzuki

La reacción de Suzuki es una reacción orgánica, clasificada como una reacción de acoplamiento cruzado, donde los grupos de acoplamiento son un ácido borónico y un organohaluro catalizado por un complejo de paladio(0).[1][2][3] Fue publicado por primera vez en 1979 por Akira Suzuki y compartió el Premio Nobel de Química en 2010 con Richard Heck y Eiichi Negishi por su esfuerzo por descubrir y desarrollar acoplamientos cruzados catalizados por paladio en síntesis orgánica.[4] En muchas publicaciones, esta reacción también se conoce con el nombre de reacción Suzuki-Miyaura y también se conoce como el acoplamiento Suzuki. Se usa ampliamente para sintetizar poliolefinas, poliestirenos y bifenilos sustituidos. Se han publicado varias revisiones que describen los avances y el desarrollo de la reacción de Suzuki.[5][6][7]

El esquema general para la reacción de Suzuki se muestra a continuación, donde se forma un enlace simple carbono-carbono (C-C) al acoplar compuesto de organoboro (R1-BY2) con un haluro (R2-X) usando un catalizador de paladio y una base:

El radical R1 representa un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o arilo y el radical R2 representa un grupo alquilo, alquenilo o arilo. El bromuro y el cloruro son los haluros más frecuentes, aunque a veces también se emplean el yoduro o el triflato como haluro. El primer catalizador que empleó Suzuki fue el complejo de tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0), Pd(PPh3)4.

Mecanismo de reacción

La mejor forma de observar el mecanismo de la reacción de Suzuki es a través del catalizador de paladio. El primer paso es la adición oxidante del paladio al haluro 2 para formar la especie de organopaladio 3. La reacción con una base produce el intermedio 4, que a través de una transmetalación con el complejo borato 6 forma la especie de organopaladio 8. que tras la eliminación reductora del producto 9 regenera el catalizador de paladio original:

El grupo Y del compuesto 5 generalmente es un (OH), pero a veces puede ser un grupo alquilo u O-alquilo.

Referencias
  1. Miyaura, Norio; Yamada, Kinji; Suzuki, Akira (1979). «A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides». Tetrahedron Letters 20 (36): 3437-3440. doi:10.1016/S0040-4039(01)95429-2.
  2. Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1979). «Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst». Chem. Comm. 0 (19): 866-867. doi:10.1039/C39790000866.
  3. Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1995). «Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds». Chemical Reviews 95 (7): 2457-2483. doi:10.1021/cr00039a007. Parámetro desconocido |citeseerx= ignorado (ayuda)
  4. Nobelprize.org. «The Nobel Prize in Chemistry 2010». Nobel Prize Foundation. Consultado el 25 de octubre de 2013.
  5. Suzuki, Akira (1991). «Synthetic Studies via the cross-coupling reaction of organoboron derivatives with organic halides». Pure Appl. Chem. 63 (3): 419-422. doi:10.1351/pac199163030419.
  6. Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1979). «Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds». Chemical Reviews 95 (7): 2457-2483. doi:10.1021/cr00039a007. Parámetro desconocido |citeseerx= ignorado (ayuda)(Review)
  7. Suzuki, Akira (1999). «Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995–1998». Journal of Organometallic Chemistry 576 (1–2): 147-168. doi:10.1016/S0022-328X(98)01055-9.
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