Rebaudiósido A

El rebaudiósido A es un glucósido de esteviol doscientas veces más dulce que el azúcar.[3] El glucósido solo contiene glucosa (excluyendo de otros monosacáridos comúnmente encontrados) como sus radicales monosacáridos. En total, contiene cuatro moléculas de glucosa, con la glucosa central del triplete conectada a la estructura principal de steviol en su grupo hidroxilo, y la glucosa restante en su grupo carboxilo formando un enlace éster.

Rebaudiósido A
Nombre IUPAC
ácido 19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosyl-13-xhydroxykaur-16-en-19-oic
General
Otros nombres (4α)-13-[(2-O-β-D-Glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]kaur-6-en-8-carbonxil β-D-glucopyranosylester
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C44H70O23[1]
Identificadores
Número CAS 58543-16-1[2]
ChEBI 145012
ChEMBL CHEMBL430341
ChemSpider 5294031
DrugBank 15136
PubChem 124378
UNII B3FUD0528F
InChI=InChI=1S/C44H70O23/c1-17-11-43-9-5-22-41(2,7-4-8-42(22,3)40(59)66-38-33(58)30(55)26(51)20(14-47)62-38)23(43)6-10-44(17,16-43)67-39-35(65-37-32(57)29(54)25(50)19(13-46)61-37)34(27(52)21(15-48)63-39)64-36-31(56)28(53)24(49)18(12-45)60-36/h18-39,45-58H,1,4-16H2,2-3H3/t18-,19-,20-,21-,22+,23+,24-,25-,26-,27-,28+,29+,30+,31-,32-,33-,34+,35-,36+,37+,38+,39+,41-,42-,43-,44+/m1/s1
Key: HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N
Propiedades físicas
Apariencia polvo blanco
Densidad 3710 kg/m³; 3,71 g/cm³
Masa molar 96 701 g/mol
Compuestos relacionados
Glucósidos Esteviósido
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

«Rebiana» es el nombre comercial de rebaudiósido A de alta pureza.[4]

Origen

El primer principio activo de las hojas dulces de la stevia, una planta nativa de América del Sur, fue descubierto por un químico francés en 1931, nombrándolo esteviósido.[5] Junto con el rebaudiósido A, descubierto años más tarde, son los dos compuestos principales responsables del sabor dulce de las hojas. El rebaudiósido A fue aislado mediante extracción con agua y purificado, para separar el esteviósido —cuyas trazas de dulzor son menos provechosos—. La hojas secas y los extractos acuosos de las hojas de stevia se han utilizado durante décadas como edulcorante en muchos países, particularmente en América Latina y Asia (Japón, China).[6]

Estructura y propiedades

Estructura
Estructura química del steviol, la aglicona común de rebaudiósido A y esteviósido.

El rebaudiósido A es un glucósido. La parte aglicona —llamada steviol (un diterpeno kaurano)— está conectada a dos grupos sacáridos, una unidad de glucosa del grupo hidroxilo 19 y un trisacárido de glucosa respecto al grupo hidroxilo 13.

Propiedades

El rebaudiósido A tiene un poder edulcorante 250 a 450 veces mayor que el de la sacarosa.[7] Su perfil dulce es diferente al de la sacarosa: la sensación dulce ocurre más tarde y es más persistente, con características similares al regusto por consumir regaliz. Sin embargo, este perfil es mejor que el del esteviósido.[7]

Dosis diaria recomendada

La ingesta diaria de rebaudiósido A está basada en la de esteviol, y es de 0 a 4 mg·kg-1 (peso corporal).[8]

Referencias
  1. «Rebaudioside A: Material safety data sheet.» 6 de noviembre de 2006. (en inglés)
  2. Número CAS
  3. CSPI wants more tests for rebiana
  4. Prakash I, Dubois GE, Clos JF, Wilkens KL, Fosdick LE (julio de 2008). «Development of rebiana, a natural, non-caloric sweetener». Food Chem. Toxicol. 46, supplement 7: S75—82. PMID 18554769. doi:10.1016/j.fct.2008.05.004.
  5. Bridel, M; Lavielle, R. «Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (Stevia Rebaundiana Bertoni)» [El principio dulce de las hojas de ka'a he'ẽ (Stevia rebaudiana bertoni)]. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l’Académie des sciences. 192 (en francés): 1123—1125.
  6. Scientific Committee for Food (18 de junio de 1999). «Opinion on Stevioside as a sweetener». En Comisión Europea, ed. ec.europa.eu. Reports of the Scientific Committee for Food (en inglés): 1—7. SCOF-1999b. Consultado el 4 de septiembre de 2008.
  7. Kinghorn, AD; Compadre, CM (2001). «Steviosides». En Marcel Dekker, ed. Alernative Sweeteners. Alernative Sweeteners (en inglés) (10) (Tercera (revisada y expandida) edición). Nueva York, los Estados Unidos. pp. 167—184. ISBN 0-8247-0437-1. Kinghorn-book3-ste.
  8. FAO y JECFA. «Steviol glycosides INS 960 Monographs 5 (2008)» (en inglés)

Enlaces externos
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