Ricardo Rosselló

Se involucró activamente en la política de Puerto Rico durante 2008. En ese año, su padre Pedro Rosselló no resultó vencedor en una primaria para la gobernación frente al eventual gobernador Luis Fortuño. Participó activamente en la campaña de su padre. Como demócrata, fue líder de la campaña de Hillary Clinton en la primaria de 2008. Tuvo un papel activo en la campaña de sacar el votante a votar e incluso formó parte de varios anuncios de campaña en radio y televisión.

En 2012, fundó Boricua ¡Ahora Es!, un grupo de acción política que aboga por un cambio en el estatus político de Puerto Rico. El grupo utilizó una campaña educacional de campo en la que sugirió que el envolvimiento internacional era necesario para que el gobierno de Estados Unidos tomara acción sobre el asunto.[6] Boricua ¡Ahora Es! activamente participó y realizó campaña durante el plebiscito sobre el estatus político llevado a cabo en Puerto Rico en 2012.

Desde 2012, fue mencionado como un potencial candidato a la gobernación de Puerto Rico en las elecciones de 2016.[7][8][9][10][11] Para 2013, comenzó a organizar a un grupo de colaboradores en aras de confeccionar lo que llamó un «Plan para Puerto Rico». Este plan serviría como un marco para manejar los asuntos económicos y políticos de Puerto Rico y, al construirse años antes de una candidatura, representaría una agenda política más completa y realista.

Durante 2014, utilizó su plataforma y poder de convocatoria política para organizar diversas actividades de protesta en contra de las políticas implantadas por el gobernador Alejandro García Padilla. Algunos de estos eventos incluyeron marchas en contra de la imposición de un impuesto sobre el valor añadido (IVA).[12]

El 19 de septiembre de 2015, confirmó sus intenciones de aspirar a la gobernación de Puerto Rico en las elecciones de 2016,[13] y, el día después, llevó a cabo un evento con 20 000 personas en el Coliseo Roberto Clemente en San Juan, Puerto Rico. Durante esa actividad, endosó a Jenniffer González como su candidata a la comisaría residente de Puerto Rico.[14]

En julio de 2019 se filtró una conversación privada de Telegram donde Rosselló y excolaboradores habrían hecho comentarios homofóbicos personales hacia Ricky Martin y otros políticos puertorriqueños,[15] discriminatorios contra funcionarios y funcionarias del Estado,[16] amenazas a la prensa,[17] burla hacia las víctimas del huracán María de 2017,[18] faranduleo y otros comentarios groseros hacia sus adversarios políticos, generando una polémica conocida como el «Telegramgate».[19] La filtración generó masivas protestas en Puerto Rico, donde se exige su salida de la gobernación, en las que el cantante Ricky Martin tomó liderazgo, junto a Residente[20] y Bad Bunny[21] para exigir la renuncia del gobernador Rosselló.[22][23][24] Finalmente, el 25 de julio de 2019, Rosselló confirmó su renuncia para el viernes 2 de agosto de 2019 a las 5:00 p. m. (GMT-4).[25][26]