Salicina

La salicina es un compuesto β- alcohólico. La salicina se produce en (y se llama así) la corteza del sauce (Salix) y actúa como un agente antiinflamatorio en el cuerpo humano.[3] También se encuentra en el castóreo, que se usó como analgésico, antiinflamatorio, y antipirético. La actividad del castóreo se ha acreditado por la acumulación de salicina de los sauces en la dieta del castor que se transforma en ácido salicílico y tiene una acción muy similar a la aspirina.[4]

Salicina[1]
Nombre IUPAC

(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,

4,5-triol
General
Otros nombres Salicin; D-(−)-Salicin; Salicoside; 2-(Hydroxymethyl)phenyl
-β-D-glucopyranoside
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
13H
18O
7
Identificadores
Número CAS 138-52-3[2]
Número RTECS LZ5901700
ChEBI 17814
ChEMBL CHEMBL462997
ChemSpider 388601
PubChem 439503
UNII 4649620TBZ
KEGG C01451
c1ccc(c(c1)CO)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI=InChI=1S/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1
Key: NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 286,28 g/mol
Punto de fusión 200 °C (473 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La salicina está estrechamente relacionada en su composición química con la aspirina. Cuando se consume, el puente éter acetálico se descompone. Las dos partes de la molécula: la glucosa y el alcohol salicílico se metabolizan a continuación por separado. Por oxidación de la función alcohol la parte aromática finalmente se metaboliza a ácido salicílico.

Sauces (Salix) en la orilla de un río

Tiene un sabor amargo como la quinina, cuando se consume.[5] La escisión alcalina del glucósido populin produce benzoato y salicina.[6]

Los efectos secundarios son leves, con casos raros de problemas de náuseas, vómitos, erupción cutánea, mareos y problemas respiratorios.

La sobredosis de salicina puede ser tóxica: puede dañar los riñones, causar úlceras estomacales, diarrea, sangrado o malestar digestivo. Algunas personas pueden ser alérgicas o sensibles a los salicilatos y sufrir reacciones similares a las producidas por la aspirina.

No deben tomar salicina las personas que tienen asma, diabetes, Gota, gastritis, hemofilia o úlceras estomacales; también está contraindicada en los niños menores de 16 años y en las mujeres embarazadas y lactantes.[7][8]

Referencias
  1. Merck Index, 11th Edition, 8293
  2. Número CAS
  3. Uchytil, RJ (1991). «Salix drummondiana». Fire Effects Information System,. Online. U.S. Department of Agriculture, Forest Service, Rocky Mountain Research Station, Fire Sciences Laboratory (Producer). Consultado el 19 de julio de 2006.
  4. Stephen Pincock (28 de marzo de 2005). «The quest for pain relief: how much have we improved on the past?». Archivado desde el original el 27 de agosto de 2007. Consultado el 17 de junio de 2007.
  5. Daniells, S (9 de octubre de 2006). «Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers». www.foodnavigator.com. Consultado el 13 de diciembre de 2007.
  6. Richtmyer, Nelson K.; Yeakel, Eleanor H. (1934). «The Structure of Populin». Journal of the American Chemical Society 56 (11): 2495-2497. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01326a090.
  7. http://umm.edu/health/medical/altmed/herb/willow-bark
  8. http://www.heart-health-guide.com/salicin.html

Enlaces externos
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