Sesamol

Sesamol[1]
Nombre IUPAC
	3,4-Methylenedioxyphenol
General
Otros nombres	Sesamol; 1,3-Benzodioxol-5-ol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C7H6O3
Identificadores
Número CAS	533-31-3[2]
Número RTECS	SM0890000
ChEBI	9126
ChEMBL	CHEMBL1517998
ChemSpider	61586
PubChem	68289
UNII	94IEA0NV89
KEGG	C10832
	SMILES O1c2ccc(O)cc2OC1
	InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-3,8H,4H2; Key: LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	138,12 g/mol
Punto de fusión	65 °C (338 K)
Punto de ebullición	127 °C (400 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Sesamol es un producto natural de compuesto orgánico que es un componente del aceite de sésamo. Es un sólido cristalino blanco que es un derivado de fenol. Es escasamente soluble en agua, pero miscible con la mayoría de los aceites. Puede ser producido por síntesis orgánica a partir de heliotropina.

Sesamol se ha encontrado que es un antioxidante que puede prevenir el deterioro de los aceites,[3][4] También puede prevenir el deterioro de los aceites, al actuar como antifúngico.[5]

Sesamol puede ser utilizado como un producto químico intermedio en la síntesis industrial de la droga farmacéutica de paroxetina (Paxil).[6]

El aceite de sésamo se utiliza en la Medicina Ayurveda.[7]

Referencias

Sesamol Archivado el 14 de enero de 2010 en Wayback Machine. at Chemicalland21.com
Número CAS
Joo Yeon Kim, Dong Seong Choi and Mun Yhung Jung "Antiphoto-oxidative Activity of Sesamol in Methylene Blue- and Chlorophyll-Sensitized Photo-oxidation of Oil" J. Agric. Food Chem., 51 (11), 3460 -3465, 2003.
Ohsawa, Toshiko. "Sesamol and sesaminol as antioxidants." New Food Industry (1991), 33(6), 1-5.
Wynn, James P.; Kendrick, Andrew; Ratledge, Colin. "Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme." Lipids (1997), 32(6), 605-610.
Li JJ et al. Contemporary Drug Synthesis Archivado el 12 de septiembre de 2014 en Wayback Machine. John Wiley & Sons, Inc. Hoboken, New Jersey, 2004
«A Closer Look at Ayurvedic Medicine». Focus on Complementary and Alternative Medicine (Bethesda, Maryland: National Center for Complementary and Alternative Medicine (NCCAM), US National Institutes of Health (NIH)) 12 (4). Fall 2005 – Winter 2006. Archivado desde el original el 9 de diciembre de 2006.

Datos: Q418080
Multimedia: Sesamol / Q418080

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[1] Sesamol Archivado el 14 de enero de 2010 en Wayback Machine. at Chemicalland21.com

[2] Número CAS

[3] Joo Yeon Kim, Dong Seong Choi and Mun Yhung Jung "Antiphoto-oxidative Activity of Sesamol in Methylene Blue- and Chlorophyll-Sensitized Photo-oxidation of Oil" J. Agric. Food Chem., 51 (11), 3460 -3465, 2003.

[4] Ohsawa, Toshiko. "Sesamol and sesaminol as antioxidants." New Food Industry (1991), 33(6), 1-5.

[5] Wynn, James P.; Kendrick, Andrew; Ratledge, Colin. "Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme." Lipids (1997), 32(6), 605-610.

[6] Li JJ et al. Contemporary Drug Synthesis Archivado el 12 de septiembre de 2014 en Wayback Machine. John Wiley & Sons, Inc. Hoboken, New Jersey, 2004

[nccam1-7] «A Closer Look at Ayurvedic Medicine». Focus on Complementary and Alternative Medicine (Bethesda, Maryland: National Center for Complementary and Alternative Medicine (NCCAM), US National Institutes of Health (NIH)) 12 (4). Fall 2005 – Winter 2006. Archivado desde el original el 9 de diciembre de 2006.