Tetracianoetileno

Tetracianoetileno se prepara mediante bromación de malononitrilo en presencia de bromuro de potasio (KBr) para formar un complejo, que se deshalogena con polvo de cobre y calor.[2][3]

${\displaystyle \mathrm {4\ H_{2}C(CN)_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O,\ \Delta }]{8\ Br_{2},\ KBr}}\ KBr+[Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}} }$

${\displaystyle \mathrm {KBr+[Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}\ {\xrightarrow[{-KBr,\ CuBr_{2}}]{Cu,\ \Delta }}\ (CN)_{2}C=C(CN)_{2}} }$

La oxidación de tetracianoetileno con peróxido de hidrógeno conduce al epóxido correspondiente que tiene propiedades químicas inusuales.[4]

${\displaystyle \mathrm {(CN)_{2}C=C(CN)_{2}\ {\xrightarrow[{-4\ a\ 10\ ^{\circ }C}]{H_{2}O_{2},\ CH_{3}CN}}\ (CN)_{2}C{\frac {\diagup O\diagdown }{}}C(CN)_{2}} }$

En algunas reacciones de cicloadición se emplea el tetracianoetileno debido a que los 4 grupos ciano retiran densidad electrónica del doble enlace haciéndolo electrófilo facilitando así la reactividad:[5]

El TCNE se utiliza a menudo como un aceptor de electrones. Los grupos ciano tienen orbitales π* de baja energía, y la presencia de cuatro de dichos grupos, con sus sistemas π ligados (conjugados) al doble enlace central C=C, da lugar a una excelente aceptor de electrones. Por lo tanto, el tratamiento de TCNE con sales de yoduro da el anión radical:

${\displaystyle \mathrm {(CN)_{2}C=C(CN)_{2}+I^{-}\ {\xrightarrow {}}\ [(CN)_{2}C=C(CN)_{2}]^{-}+{\dfrac {1}{2}}I_{2}} }$

Debido a su planaridad y su capacidad para aceptar electrones, el TCNE se ha utilizado para preparar numerosos superconductores orgánicos. Tales sales de transferencia de carga a veces se llaman sales Bechgaard.

El TCNE se hidroliza en disolución acuosa, en agua o con aire húmedo para dar cianuro de hidrógeno, por lo que debe manejarse con ciertas precauciones.[3]