Transamidación

La transamidación es una reacción química en la que una amida reacciona con una amina para generar una nueva amida.

RC(O)NR'₂ + HNR"₂ → RC(O)NR"₂ + HNR'₂

La reacción suele ser muy lenta, pero puede acelerarse con ácido de Lewis[1] y catalizadores organometálicos.[2] Las amidas primarias son más propensas a esta reacción.

Ureas

En contraste con la reluctancia de las amidas como substrato, la urea es más susceptible a su proceso de intercambio. La transamidación se practica algunas veces incluso a escala industrial, para preparar una variedad de ureas N-substituidas:[3]

(H₂N)₂CO + R₂NH → (R₂N)(H₂N)CO + NH₃

(R₂N)(H₂N)CO + R₂NH → (R₂N)₂CO + NH₃

Metilurea, precursora de la teobromina, se produce a partir de metilamina y urea. La fenilurea se produce de forma similar, pero desde cloruro de anilinio:[4]

(H₂N)₂CO + [C₆H₅NH₃]Cl → (C₆H₅(H)N)(H₂N)CO + NH₄Cl

Los derivados hidrazina de la urea, se producen a menudo mediante reacciones similares a la transamidación. Estos productos incluyen carbohidrazida, semicarbazida y biurea.

Referencias

T. A. Dineen, M. A. Zajac, A. G. Myers (2006). «Efficient Transamidation of Primary Carboxamides by in situ Activation with N,N-Dialkylformamide Dimethyl Acetals». J. Am. Chem. Soc. 128 (50): 16406-16409. PMID 17165798. doi:10.1021/ja066728i.
Emma L. Baker, Michael M. Yamano, Yujing Zhou, Sarah M. Anthony, Neil K. Garg (2016). «A two-step approach to achieve secondary amide transamidation enabled by nickel catalysis». Nature Communications 7: 11554. Bibcode:2016NatCo...711554B. PMC 4876455. PMID 27199089. doi:10.1038/ncomms11554.
Plantilla:Ullmann
«Arylureas II. Urea Method p-Ethoxyphenylurea». Org. Synth. 31: 11. 1951. doi:10.15227/orgsyn.031.0011.

Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.

[1] T. A. Dineen, M. A. Zajac, A. G. Myers (2006). «Efficient Transamidation of Primary Carboxamides by in situ Activation with N,N-Dialkylformamide Dimethyl Acetals». J. Am. Chem. Soc. 128 (50): 16406-16409. PMID 17165798. doi:10.1021/ja066728i.

[2] Emma L. Baker, Michael M. Yamano, Yujing Zhou, Sarah M. Anthony, Neil K. Garg (2016). «A two-step approach to achieve secondary amide transamidation enabled by nickel catalysis». Nature Communications 7: 11554. Bibcode:2016NatCo...711554B. PMC 4876455. PMID 27199089. doi:10.1038/ncomms11554.

[Ullmann-3] Plantilla:Ullmann

[4] «Arylureas II. Urea Method p-Ethoxyphenylurea». Org. Synth. 31: 11. 1951. doi:10.15227/orgsyn.031.0011.