Triflato de metilo

El trifluorometanosulfonato de metilo o triflato de metilo, comúnmente abreviado MeOTf, es un compuesto orgánico con la fórmula C2H3F3O3S. Es un líquido incoloro el cual es un muy potente (y muy peligroso) compuesto de metilación reactiva en química.[2]

Triflato de metilo
Nombre IUPAC
Metilo trifluorometanosulfonato
General
Otros nombres

Ácido trifluorometanosulfónico, metil éster de

ácido tríflico, éster de metilo
Fórmula molecular C2H3F3O3S
Identificadores
Número CAS 333-27-7[1]
ChEMBL CHEMBL3185488
PubChem 9526
InChI=InChI=1S/C2H3F3O3S/c1-8-9(6,7)2(3,4)5/h1H3
Key: OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1496 kg/m³; 1,496 g/cm³
Masa molar 164,1 g/mol
Punto de fusión −64
Punto de ebullición 100 °C (373 K)
Viscosidad ? cP a ?°C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Hidroliza
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 311 K (38 °C)
Frases R R10 R34
Frases S S26 S36/37/39 S45
Riesgos
Riesgos principales Corrosivo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Reactividad

Este compuesto está estrechamente relacionado con fluorosulfonato de metilo (FSO2OCH3), que es un reactivo de los más viejos y menos comunes. Estos compuestos tienen una alquilación más rápida y una gama más amplia de sustratos que los tradicionales agentes de metilación, tales como yoduro de metilo. Una clasificación de los agentes alquilantes es CH3)3O+ > CF3SO2OCH3 ~ FSO2OCH3 > (CH3)2SO4> CH3I. Se alquila con muchos grupos funcionales que son débilmente básicos, como aldehídos, amidas y nitrilos. No se metila con el benceno o el voluminoso 2,6-di-tert-butilpiridina.[2] Su capacidad para metilar N-heterociclos es explotada en ciertos esquemas de desprotección.[3]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Roger W. Alder, Justin G. E. Phillips, Lijun Huang, Xuefei Huang, "Methyltrifluoromethanesulfonate" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005 John Wiley & Sons, doi 10.1002/047084289X.rm266m.pub2
  3. Albert I. Meyers and Mark E. Flanagan. (1998). "2,2'-Dimethoxy-6-formylbiphenyl". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 258.
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