Tris(2-aminoetil)amina

La tris(2-aminoetil)amina o N',N'-bis(2-aminoetil)etano-1,2-diamina,[2] conocida también como tren o TAEA, es una poliamina de fórmula molecular C6H18N4. Su estructura consta de una amina terciaria central de la que penden tres grupos amino primarios (concretamente grupos aminoetil).

Tris(2-aminoetil)amina
Nombre IUPAC
N',N'-bis(2-aminoetil)etano-1,2-diamina
General
Otros nombres tren
TAEA
2,2',2''-nitrilotris(etilamina)
Fórmula semidesarrollada N(CH3CH2)3
Fórmula molecular C6H18N4
Identificadores
Número CAS 4097-89-6[1]
Número RTECS KH8587082
ChEBI 30631
ChEMBL CHEMBL19823
ChemSpider 70131
PubChem 77731
C(CN(CCN)CCN)N
InChI=InChI=1S/C6H18N4/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-9H2
Key: MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o amarillo
Olor Amina
Densidad 978 kg/m³; 0,978 g/cm³
Masa molar 14 623 g/mol
Punto de fusión −16 °C (257 K)
Punto de ebullición 102 °C (375 K)
Presión de vapor 0,02 mmHg (20 °C)
Índice de refracción (nD) 1,4969
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -2,68
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 383,15 K (110 °C)
Compuestos relacionados
aminas Trietilamina
poliaminas Tetrametiletilendiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

La tris(2-aminoetil)amina es un líquido incoloro o amarillo con el característico olor de las aminas. [3] Tiene su punto de ebullición a 102 °C y a -16 °C solidifica. En fase líquida posee una densidad prácticamente igual a la del agua (ρ = 0,978 g/cm³), mientras que su vapor es cinco veces más pesado que el aire. Es soluble en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -2,68, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos.[4] [5]

Es un compuesto estable e higroscópico. Absorbe dióxido de carbono del aire y, al ser un compuesto básico (pH = 11,9 en disoluciones de 100g/L),[6] es incompatible con ácidos fuertes así como con agentes oxidantes enérgicos.[5]

Síntesis y usos

Síntesis

Esta poliamina se puede sintetizar haciendo reaccionar aziridina y dietilentriamina, con lo que se obtiene tris(2-aminoetil)amina además de trietilentetramina (TETA).[7]

Uso en química de coordinación

En el ámbito de la química de coordinación, la tris(2-aminoetil)amina o tren es el arquetipo de ligando con forma de trípode. Es una molécula simétrica, un ligando quelante tetradentado que forma complejos estables con metales de transición, especialmente con los de estados de oxidación 2+ y 3+.

Estructuras de los complejos M(tren)X (a la izquierda, simetría C3v) y M(tren)X2 (a la derecha, simetría Cs).

Los complejos de tris(2-aminoetil)amina tienen relativamente pocos isómeros, lo que refleja la conectividad restringida de esta tetramina; por ejemplo, solo existe un único estereoisómero aquiral de [Co(tren)X2]+, siendo X un haluro o pseudohaluro.[8]

En algunos casos, la tris(2-aminoetil)amina actúa como ligando tridentado, quedando uno de los grupos amino primarios sin coordinar.Un ejemplo es el triisocianato cuando esta poliamina es «derivatizada» con COCl2.

El derivado «permetilado» de tren es, a su vez, muy utilizado. De fórmula N(CH2CH2NMe2)3, Me6tren forma diversos complejos, si bien no estabiliza el Co(III). Otros análogos de la tris(2-aminoetil)amina, las amino-trifosfinas como N(CH2CH2PPh2)3, también están bien desarrolladas.

Precauciones

La tris(2-aminoetil)amina es una sustancia combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 110 °C. Es tóxica si se inhala o si se absorbe por la piel; su contacto puede irritar o causar quemaduras tanto en la piel como en los ojos.[6]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Tris(2-aminoethyl)amine (PubChem)
  3. tris(2-aminoethyl)amine (ChEBI)
  4. Tris(2-aminoethyl)amine (ChemSpider)
  5. Tris(2-aminoethyl)amine (Chemical Book)
  6. Tris(2-aminoethyl)amine. Safety data sheet. (Alfa Aesar)
  7. Synthesis Route for 4097-89-6 (Molbase)
  8. Donald A. House "Ammonia & N-donor Ligands" in Encyclopedia of Inorganic Chemistry John Wiley & Sons, 2006. doi 10.1002/0470862106.ia009.
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