Vibriobactina

Vibriobactina
Nombre IUPAC
	N-[3-(2,3-Dihidroxibenzamido)propil]-1,3-bis[2-(2,3-dihidroxifenil)-‘’trans’’-5-metil-2-oxazolin-4-carboxamido]propano
General
Fórmula molecular	C353910O11 N5
Identificadores
Número CAS	520-18-3[1]
ChEBI	9973
ChemSpider	26333225
PubChem	441167
KEGG	C06769
	InChI InChI=InChI=1S/C35H39N5O11/c1-18-26(38-33(50-18)21-9-4-12-24(42)29(21)45)32(48)37-15-7-17-40(16-6-14-36-31(47)20-8-3-11-23(41)28(20)44)35(49)27-19(2)51-34(39-27)22-10-5-13-25(43)30(22)46/h3-5,8-13,18-19,26-27,41-46H,6-7,14-17H2,1-2H3,(H,36,47)(H,37,48)/t18-,19+,26+,27-/m0/s1; Key: LLMKLMMXMOTPRU-YOAXHERRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	705,72 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La vibriobactina es un sideróforo catecólico bacteriano que provee de hierro biodisponible a la bacteria Vibrio cholerae.[2]

Estructura y biosíntesis

Los componentes de la vibriobactina son: tres unidades de ácido hipogálico (ácido 2,3-dihidroxibenzoico), dos de treonina (Thr), y una de norspermidina (NSPD). El ácido hipogálico es proveniente de la ruta del ácido shikímico por una serie de enzimas: VibA, VibB, y VibC. El ácido hipogálico está enlazado a la NSPD por VibE, VibB y VibH en orden y formas DHB-NSPD.[3] Por otro lado, DHB actúa por condensación y ciclización con Thr por VibE, VibB, y VibF para formar la molécula heterocíclica enlazada en VibF: DHB-Thr-VibF.

DHB-NSPD Y DHB-Thr-VibF es conjugado por VibF para formar la vibriobactina.[4]

Referencias

Número CAS
Griffiths, Gary L.; Sigel, Suzanne P.; Payne, Shelley M.; Neilands, J. B. (1984). «Vibriobactin, a Siderophore from Vibrio cholerae». The Journal of Biological Chemistry 259 (1): 383.
Keating, Thomas A.; Marshall, C. Gary; Walsh, Christopher T. (2000). «Vibriobactin Biosynthesis in Vibrio cholerae: VibH Is an Amide Synthase Homologous to Nonribosomal Peptide Synthetase Condensation Domains». Biochemistry 39: 15514.
Marshall, C. Gary; Burkart, Michael D.; Keating, Thomas A.; Walsh, Christopher T. (2001). «Heterocycle Formation in Vibriobactin Biosynthesis: Alternative Substrate Utilization and Identification of a Condensed Intermediate.». Biochemistry 40: 10656.

Datos: Q27108543

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[1] Número CAS

[2] Griffiths, Gary L.; Sigel, Suzanne P.; Payne, Shelley M.; Neilands, J. B. (1984). «Vibriobactin, a Siderophore from Vibrio cholerae». The Journal of Biological Chemistry 259 (1): 383.

[3] Keating, Thomas A.; Marshall, C. Gary; Walsh, Christopher T. (2000). «Vibriobactin Biosynthesis in Vibrio cholerae: VibH Is an Amide Synthase Homologous to Nonribosomal Peptide Synthetase Condensation Domains». Biochemistry 39: 15514.

[4] Marshall, C. Gary; Burkart, Michael D.; Keating, Thomas A.; Walsh, Christopher T. (2001). «Heterocycle Formation in Vibriobactin Biosynthesis: Alternative Substrate Utilization and Identification of a Condensed Intermediate.». Biochemistry 40: 10656.