Xanthonoide
Un xanthonoide es una sustancia química natural de fenól compuesto formado a partir de la xantona backbone. Muchos miembros de la familia Clusiaceae contienen xanthonoides.
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La biosíntesis de Xanthonoide en cultivos de células de Hypericum androsaemum implica la presencia de una condensación de sintasa benzofenona de una molécula de benzoil-CoA con tres malonil-CoA pasando a 2,4,6-trihidroxibenzofenona . Este intermedio se convierte posteriormente por una benzofenona 3'-hidroxilasa, una monooxigenasa del citocromo P450, lo que lleva a la formación de 2,3',4,6-tetrahidroxibenzofenona.[1]
Algunos ejemplos son tomentonone, zeyloxanthonone y calozeyloxanthone aislado de la corteza de Calophyllum tomentosum,[2] apetalinone A, B, C y D de Calophyllum apetalum,[3] gaudichaudione A, B, C, D, E, F, G, H, gaudichaudiic acid A, B, C, D, E, morellic acid y forbesione de Garcinia gaudichaudii,[4] methylswertianin y bellidifolin de Swertia punicea[5] o psorospermin obtenido de Psorospermum febrifugum.[6] Cassiaxanthone se puede encontrar en Cassia reticulata.[7]
Citotóxicos xanthonas (gambogin, morellin dimethyl acetal, isomoreollin B, moreollic acid, gambogenic acid, gambogenin, isogambogenin, desoxygambogenin, gambogenin dimethyl acetal, gambogellic acid, gambogic acid, isomorellin, morellic acid, desoxymorellin y hanburin) se pueden aislar del látex seco de Garcinia hanburyi (gamboge tree).[8]
Referencias
- Alternative pathways of xanthone biosynthesis in cell cultures of Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt and Ludger Beerhues, FEBS Letters, Volume 420, Issues 2-3, 29 December 1997, Pages 143-146, doi 10.1016/S0014-5793(97)01507-X
- Tomentonone, a new xanthonoid from the stem bark of Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande A. D., Prabhu B. R. and Padmanava P., Journal of natural products, 1994, vol. 57, no3, pp. 396-399
- Prenylated xanthonoids from Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake and Veliah Chelladurai, Phytochemistry, Volume 46, Issue 8, December 1997, Pages 1423-1429, doi 10.1016/S0031-9422(97)00507-4
- Novel cytotoxic polyprenylated xanthonoids from Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie H. L. Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, B. H. K. Tan, J. T. Pereira and S. H. Goh, Tetrahedron, Volume 54, Issue 36, 3 September 1998, Pages 10915-10924, doi 10.1016/S0040-4020(98)00644-9
- Anti-diabetic effect of methylswertianin and bellidifolin from Swertia punicea Hemsl. and its potential mechanism. L.-Y. Tian, X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu and J.-C. Chen, Phytomedicine, Volume 17, Issue 7, June 2010, Pages 533-539, doi 10.1016/j.phymed.2009.10.007
- Psorospermin, A New Antileukemic Xanthone From Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. and Sneden Albert T., Journal of Natural Products, Volume 43, issue 2 (1980), p. 296-301. doi 10.1021/np50008a010
- Cassiaxanthone, a hydroxyxanthone dicarboxylic acid from Cassia species. M. S. R. Nair, T. C. McMorris and Marjorie Anchel, Phytochemistry, Volume 9, Issue 5, May 1970, Pages 1153-1155, doi 10.1016/S0031-9422(00)85246-2
- Cytotoxic xanthones from Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada and Takao Yoshii, Phytochemistry, Volume 41, Issue 3, February 1996, Pages 815-820, doi 10.1016/0031-9422(95)00682-6