Xantona

La xantona es un compuesto carbonílico que consiste en un heterociclo de xanteno oxidado en la posición 9. En 1939, la xantona fue introducida al mercado como insecticida y como ovicida y larvicida para la mariposa carpocapsa.[2] La xantona se utiliza en la preparación del xantidrol, el cual es utilizado en la determinación de los niveles de urea en la sangre.

Xantona
General
Otros nombres 9H-Xanten-9-ona. Dibenzo-γ-pirona
Fórmula molecular C13H8O2 
Identificadores
Número CAS 90-47-1[1]
ChEMBL CHEMBL186784
Propiedades físicas
Apariencia Agujas amarillentas
Masa molar 196,205 g/mol
Propiedades químicas
Acidez -4.85 pKa
Solubilidad en agua Poco soluble
Solubilidad Solución amarilla en ácido sulfúrico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

Originalmente la xantona se preparó por el calentamiento de salicilato de fenilo.[3] Zhao y Larock han propuesto métodos de síntesis de xantonas por medio de una reacción de anillación utilizando salicilatos y triflatos de sililarilo en CsF, lo que proporciona un eficiente de una sola etapa de síntesis de xantonas y tioxantonas de interés biológico. Esta reacción presumiblemente procede por una acoplamiento nucleófilo en serie del benzoato y el arino con su subsiguiente ciclación intramolecular electrofílica.[4][5][6]

Derivados sintéticos
Nombre CAS PF (ºC) Apariencia
Fenilhidrazona 87688-47-9 152 Cristales dorados
Oxima 5934-37-2 161 Cristales
Tiosemicarbazona NA 182 Cristales
Cetal dimetílico NA 60 Sólido

Derivados naturales

Se encuentra naturalmente en los aceites esenciales de la genciana y otras flores, además de que ha sido aislado del petróleo de las costas de Noruega. Biosíntesis [7] Securidacaxantona A.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
  4. J. Org. Chem. (2007) 72(2): 583–588.
  5. http://wiredspace.wits.ac.za/bitstream/handle/10539/7360/MSC%20Final.pdf?sequence=1
  6. Org. Synth., Coll. Vol., 1, 1932, 537
  7. Gottlieb, O. et al., Phytochemistry, 1968, 4, 411
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