Eicosanoïde

Les eicosanoïdes[Note 1] (du grec ancien εἴκοσι / eíkosi , signifiant « vingt ») ou icosanoïdes[1]^,[2] constituent une vaste famille de dérivés d'oxydation d'acides gras polyinsaturés à 20 atomes de carbone comme l'acide arachidonique (C20:4 (ω-6)).

Ils peuvent être cycliques ou linéaires (leucotriènes).

On distingue deux types d’eicosanoïdes :

les leucotriènes (LT) ;
les prostanoïdes, parmi lesquelles :
- les prostaglandines (PG),
- les thromboxanes (TX),
- les prostacyclines (PGI).

Synthèse

Ils dérivent d’acides gras polyinsaturés (AGPI) à 20 atomes de carbone. L’acide arachidonique (C20:4^Δ5,8,11,14 ou C20:4ω6) est le principal précurseur ; les acides dihomo-γ-linolénique (C20:3ω6) et eicosapentaénoïque (C20:5ω3) sont également précurseurs.

Leucotriènes

La synthèse a lieu principalement dans les leucocytes et secondairement dans d’autres cellules de divers organes. Ils renferment quatre doubles liaisons dont trois sont conjuguées. Ils portent souvent un groupement protidique, constitué d’un, deux ou trois acides aminés liés par des liaisons peptidiques.

Prostanoïdes

Il s’agit d’eicosanoïdes cycliques. Les acides gras précurseurs ne sont pas libres mais estérifiés au niveau de phospholipides. La phospholipase A2 va permettre de libérer l’acide arachidonique (précurseur le plus abondant). Notons en passant que les corticostéroïdes inhibent la phospholipase A2 (PLA2), et par conséquent la synthèse des prostanoïdes, notamment des prostaglandines, ce qui explique leur action anti-inflammatoire. Cependant, leur action anti-inflammatoire serait surtout due à l'inhibition de la sécrétion de médiateur de l'inflammation, comme certaines cytokines dont le TNF.

L'aspirine et les anti-inflammatoires non stéroïdiens sont des inhibiteurs des cyclooxygénases, étape initiale de la synthèse des prostaglandines.

Chez les plantes et dans leur pollen, on parle de phytoprostanes[3]^,[4]^,[5]^,[6], parfois désigné par l'expression « PhytoPs », famille dont font par exemple partie les phytofuranes (PhytoFs), qui semblent jouer un rôle dans certaines allergies[7]

Rôle physiologique

Ce sont généralement des hormones autocrines ou paracrines.

les prostaglandines ;
les thromboxanes ;
les leucotriènes ;
les lipoxines.

En tant qu'hormones lipophiles, elles sont capables de traverser la membrane plasmique des cellules pour atteindre leur site récepteur. Elles jouent un rôle dans l’inflammation (douleur, fièvre, etc.), la contraction des muscles lisses (vaisseaux sanguins, bronches, utérus, intestin, etc.), la régulation des métabolismes, et dans l'agrégation plaquettaire. Les eicosanoïdes ont un impact sur les maladies cardio-vasculaires ainsi que sur le diabète (pour les eicosanoïdes des familles Oméga-6 et Oméga 3).

Récepteurs

Leucotriènes

le LTB4 est un agent chimiotactique impliqué dans les phénomènes pro inflammatoires et inflammatoires.

Prostanoïdes

Les prostaglandines sont des molécules impliquées dans la parturition (accouchement), aide à la parturition.
Les prostacyclines.
Le thromboxane A2 est impliqué dans le phénomène de coagulation.

Notes et références

Parfois orthographié à tort^{[réf. nécessaire]} « éicosanoïdes ».

Cismef, « Recherche sans agent icosanoïde », sur http://dictionnaire.sensagent.com (consulté le 8 septembre 2012)
(en) UICPA, « Alphabetical List of Class Names starting with I », icosanoids, sur http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ (consulté le 8 septembre 2012)
(en) Jan Gutermuth, Mayte Bewersdorff, Claudia Traidl-Hoffmann et Johannes Ring, « Immunomodulatory effects of aqueous birch pollen extracts and phytoprostanes on primary immune responses in vivo », Journal of Allergy and Clinical Immunology, vol. 120, n^o 2,‎ août 2007, p. 293–299 (DOI 10.1016/j.jaci.2007.03.017, lire en ligne, consulté le 28 novembre 2020)
(en) T. Durand, V. Bultel-Poncé, A. Guy et S. El Fangour, « Isoprostanes and phytoprostanes: Bioactive lipids », Biochimie, vol. 93, n^o 1,‎ janvier 2011, p. 52–60 (DOI 10.1016/j.biochi.2010.05.014, lire en ligne, consulté le 28 novembre 2020)
(en) Thierry Durand, Valérie Bultel-Poncé, Alexandre Guy et Susanne Berger, « New Bioactive Oxylipins Formed by Non-Enzymatic Free-Radical-Catalyzed Pathways: the Phytoprostanes », Lipids, vol. 44, n^o 10,‎ octobre 2009, p. 875–888 (ISSN 0024-4201 et 1558-9307, DOI 10.1007/s11745-009-3351-1, lire en ligne, consulté le 28 novembre 2020)
(en) Ullrich Jahn, Jean-Marie Galano et Thierry Durand, « A cautionary note on the correct structure assignment of phytoprostanes and the emergence of a new prostane ring system », Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, vol. 82, n^os 2-3,‎ février 2010, p. 83–86 (DOI 10.1016/j.plefa.2009.10.005, lire en ligne, consulté le 28 novembre 2020)
(en) Nestor González Roldán, Regina Engel, Sylvia Düpow et Katharina Jakob, « Lipid Mediators From Timothy Grass Pollen Contribute to the Effector Phase of Allergy and Prime Dendritic Cells for Glycolipid Presentation », Frontiers in Immunology, vol. 10,‎ 2019 (ISSN 1664-3224, DOI 10.3389/fimmu.2019.00974, lire en ligne, consulté le 28 novembre 2020)

Voir aussi

Liste d'hormones

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[1] Parfois orthographié à tort^{[réf. nécessaire]} « éicosanoïdes ».

[2] Cismef, « Recherche sans agent icosanoïde », sur http://dictionnaire.sensagent.com (consulté le 8 septembre 2012)

[3] (en) UICPA, « Alphabetical List of Class Names starting with I », icosanoids, sur http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ (consulté le 8 septembre 2012)

[4] (en) Jan Gutermuth, Mayte Bewersdorff, Claudia Traidl-Hoffmann et Johannes Ring, « Immunomodulatory effects of aqueous birch pollen extracts and phytoprostanes on primary immune responses in vivo », Journal of Allergy and Clinical Immunology, vol. 120, n^o 2,‎ août 2007, p. 293–299 (DOI 10.1016/j.jaci.2007.03.017, lire en ligne, consulté le 28 novembre 2020)

[5] (en) T. Durand, V. Bultel-Poncé, A. Guy et S. El Fangour, « Isoprostanes and phytoprostanes: Bioactive lipids », Biochimie, vol. 93, n^o 1,‎ janvier 2011, p. 52–60 (DOI 10.1016/j.biochi.2010.05.014, lire en ligne, consulté le 28 novembre 2020)

[6] (en) Thierry Durand, Valérie Bultel-Poncé, Alexandre Guy et Susanne Berger, « New Bioactive Oxylipins Formed by Non-Enzymatic Free-Radical-Catalyzed Pathways: the Phytoprostanes », Lipids, vol. 44, n^o 10,‎ octobre 2009, p. 875–888 (ISSN 0024-4201 et 1558-9307, DOI 10.1007/s11745-009-3351-1, lire en ligne, consulté le 28 novembre 2020)

[7] (en) Ullrich Jahn, Jean-Marie Galano et Thierry Durand, « A cautionary note on the correct structure assignment of phytoprostanes and the emergence of a new prostane ring system », Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, vol. 82, n^os 2-3,‎ février 2010, p. 83–86 (DOI 10.1016/j.plefa.2009.10.005, lire en ligne, consulté le 28 novembre 2020)

[8] (en) Nestor González Roldán, Regina Engel, Sylvia Düpow et Katharina Jakob, « Lipid Mediators From Timothy Grass Pollen Contribute to the Effector Phase of Allergy and Prime Dendritic Cells for Glycolipid Presentation », Frontiers in Immunology, vol. 10,‎ 2019 (ISSN 1664-3224, DOI 10.3389/fimmu.2019.00974, lire en ligne, consulté le 28 novembre 2020)