Épiafzéléchine

L’épiafzéléchine est un flavan-3-ol.

Épiafzéléchine
Structure de l'épiafzéléchine.
Identification
Synonymes

Épiafzéléchol, (-)-Épiafzéléchine
No CAS 24808-04-6
PubChem 443639
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C15H14O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 274,268 7 ± 0,014 5 g/mol
C 65,69 %, H 5,15 %, O 29,17 %,
Composés apparentés
Autres composés

Afzéléchine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un isomère de l'afzéléchine.

Oligomères connus

C'est un monomère entrant dans la composition des propélargonidines, un type de tanins condensés. Les tanins condensés sont des polymères de flavanols et les propélargonidines sont notamment composées d'épiafzéléchine. Le nom provient du fait que ces tanins produit de la pélargonidine, une anthocyane, lors de leur hydrolyse en milieu acide.

propélargonidines de type A
Structire de la selliguéaine A.

Le dimère Ent-épiafzéléchine-3-O-p-hydroxybenzoate-(4α→8,2α→O→7)-épiafzéléchine peut être trouvé dans l'abricot (Prunus armeniaca).
Le trimère selliguéaine A (épiafzéléchine-(4β-8,2β-0-7)-épiafzéléchine-(4β-8)-afzéléchine) peut être isolé du rhizome de la fougère Selliguea feei.

propélargonidines de type B

Le trimère épiafzéléchine-(4β→8)-épiafzéléchine-(4β→8)-4′-O-méthyl-(−)-épigallocatéchine peut être isolé de l'écorce de Heisteria pallida.

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) Verena Dirsch, András Neszmélyia & Hildebert Wagner, 1993. A trimeric propelargonidin from stem bark of Heisteria pallida. Phytochemistry, 3 August 1993, Volume 34, Issue 1, Pages 291–293, DOI:10.1016/S0031-9422(00)90822-7.
  • (en) Prasad D., Joshi R.K., Pant G., Rawat M.S., Inoue K., Shingu T. & He Z.D., 1998. An A-type proanthocyanidin from Prunus armeniaca. Journal of Natural Products. 61 (9): 1123–5, DOI:10.1021/np970383n, PMID 9748379.

Liens externes
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