Ériodictyol

L'ériodictyol est une flavanone (une sous-classe de flavonoïdes) extraite des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)[3], une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie[4].

Eriodictyol
Structure de l'ériodictyol.
Identification
Nom UICPA (2S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone
Synonymes

ériodictiol
3',4',5,7-tétrahydroxyflavanone
No CAS 552-58-9
No ECHA 100.008.198
No CE 209-016-4
PubChem 440735
FEMA 4715
SMILES
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C15H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 288,252 2 ± 0,014 6 g/mol
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion 257 °C[2]
Solubilité Eau froide 0,07 g·l-1,
eau chaude 0,2 g·l-1[2]
Composés apparentés
Autres composés

Stérubine, Homoeriodictyol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Masqueur

La capacité de l'ériodictyol de réduire l'amertume de composé amer a été mis en évidence par Symrise, une entreprise de l'aromatique alimentaire. Dans cette même plante, 3 autres flavonoïdes ont été identifiés avec la même capacité à modifier le goût : la stérubine, l'homoériodictyol et l'Homoériodictyol sodique[3].

L'ériodictyol a obtenu le statut Fema GRAS (numéro 4715) publié dans l'édition 25[5] et peut donc être utilisé dans les aliments en tant qu'arôme[6].

L'ériodictyol dosé à 20 ppm réduit de 40 à 60 % la perception amère d'une solution contenant 0,5 g·l-1 de caféine[7]. Il est habituellement utilisé autour de 20 ppm et à un niveau maximum de 100 pm pour la plupart des catégories alimentaires concernées et typiquement 50 ppm avec un maximum de 250 ppm pour les Chewing gums[5].

Autre source

L'ériodictyol a aussi été identifié dans d'autres végétaux comme le Millettia duchesnei[8] et l'Eupatorium arnottianum[9].

Un de ses hétérosides a été identifié dans l'églantier (Rosa canina)[10].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) SH Yalkowsky, Y He (2003) Handbook of Aqueous Solubility Data, Eriodytol. CRC Press, p993 (ISBN 0849315328)
  3. (en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). J Agric Food Chem. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996
  4. (en) Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
  5. (en) R.L. SMITH, S.M. COHEN, S. FUKUSHIMA, N.J. GOODERHAM, S.S. HECHT, L.J. MARNETT, P.S. PORTOGHESE, I.M.C.M. RIETJENS, AND W.J. WADDELL GRAS Flavoring Substances 25, FEMA 4667-4727 sur
  6. (en) KRAMMER, G., LEY, J. & al. UTILISATION DE 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES ET DE LEURS SELS POUR ACCROÎTRE UNE IMPRESSION DE SUCROSITÉ Patent EP 1 998 636 B1, 19/05/2010
  7. (en) Jakob P. Ley. Masking Bitter Taste by Molecules. Chemosensory Perception, Volume 1, Number 1, 58-77, DOI:10.1007/s12078-008-9008-2
  8. (en) F Ngandeu, M Bezabih, D Ngamga, AT Tchinda, BT Ngadjui, BM Abegaz, H Dufat, F Tillequin (2007) Rotenoid derivatives and other constituents of the twigs of Millettia duchesnei. Phytochemistry. 2007 Jul 17. PMID 17640692
  9. (en) M Clavin, S Gorzalczany, A Macho, E Muñoz, G Ferraro, C Acevedo, V Martino (2007). Anti-inflammatory activity of flavonoids from Eupatorium arnottianum. J Ethnopharmacol. 2007 Jul 25;112(3):585-9. PMID 17570627
  10. (en) E Hvattum (2002). Determination of phenolic compounds in rose hip (Rosa canina) using liquid chromatography coupled to electrospray ionisation tandem mass spectrometry and diode-array detection. Rapid Commun Mass Spectrom. 2002;16(7):655-62. PMID 11921243

Article connexe
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