Stérubine

La stérubine (S-7-méthoxy-3`,4`,5-trihydroxyflavanone) est une flavanone (C16H14O6) qui a la capacité de masquer l'amertume de composé amer.

Stérubine
Structure de la stérubine (énantiomère S)
Identification
Nom UICPA (2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one
Synonymes

S-7-méthoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone
S-7-O-méthylériodictyol

No CAS 51857-11-5
PubChem 1268276
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,278 8 ± 0,015 6 g/mol
C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %,
Composés apparentés
Isomère(s) Homoeriodictyol
Autres composés

Eriodictyol


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cette flavanone a été identifiée dans un extrait des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)[2], une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie[3].

Dans cette même plante, trois autres flavonoïdes ont été identifiés avec la même capacité à modifier le goût : l'ériodictyol, l'homoériodictyol et son sel de sodium (homoériodictyol sodique)[2].

La flavanone est extraite par un solvant non miscible avec l'eau, ensuite les corps gras sont éliminés. L'extrait est éventuellement préépuré sur charbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique. Pour finir, le sel de sodium d'homoériodictyol est précipité et purifié par reprécipitation ou cristallisation à température inférieure à 40 °C[4].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). J Agric Food Chem. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996
  3. (en) Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
  4. (de)/(fr) Ley JP, Reiss I, Blings M, Hoffmann-Lücke P, Herzog J (2004) Technical process for isolating homoeriodictyol. Patent : WO/2004/041804.
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