Stérubine

La stérubine (S-7-méthoxy-3`,4`,5-trihydroxyflavanone) est une flavanone (C₁₆H₁₄O₆) qui a la capacité de masquer l'amertume de composé amer.

Identification
Stérubine

Structure de la stérubine (énantiomère S)
Nom UICPA	(2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one
Synonymes	S-7-méthoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone S-7-O-méthylériodictyol
N^o CAS	51857-11-5
PubChem	1268276
SMILES	Oc1ccc(cc1O)[C@@H]3CC(=O)c2c(cc(cc2O)OC)O3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H14O6/c1-21-9-5-12(19)16-13(20)7-14(22-15(16)6-9)8-2-3-10(17)11(18)4-8/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₄O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	302,278 8 ± 0,015 6 g/mol C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %,
Composés apparentés
Isomère(s)	Homoeriodictyol
Autres composés	Eriodictyol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cette flavanone a été identifiée dans un extrait des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)[2], une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie[3].

Dans cette même plante, trois autres flavonoïdes ont été identifiés avec la même capacité à modifier le goût : l'ériodictyol, l'homoériodictyol et son sel de sodium (homoériodictyol sodique)[2].

La flavanone est extraite par un solvant non miscible avec l'eau, ensuite les corps gras sont éliminés. L'extrait est éventuellement préépuré sur charbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique. Pour finir, le sel de sodium d'homoériodictyol est précipité et purifié par reprécipitation ou cristallisation à température inférieure à 40 °C[4].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). J Agric Food Chem. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996
(en) Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
(de)/(fr) Ley JP, Reiss I, Blings M, Hoffmann-Lücke P, Herzog J (2004) Technical process for isolating homoeriodictyol. Patent : WO/2004/041804.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2005-ley-2] (en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). J Agric Food Chem. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996

[Kaminski-3] (en) Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.

[2004-ley-4] (de)/(fr) Ley JP, Reiss I, Blings M, Hoffmann-Lücke P, Herzog J (2004) Technical process for isolating homoeriodictyol. Patent : WO/2004/041804.