Ésoméprazole

L'ésoméprazole est un antisécrétoire gastrique inhibiteur de la pompe à protons (IPP), antiulcéreux.

Identification
Ésoméprazole

Nom UICPA	(S)-6-méthoxy-2-[(4-méthoxy-3,5-diméthylpyridin-2-yl)méthylsulfinyl]-1H-benzimidazole
N^o CAS	119141-88-7
N^o ECHA	100.149.048
Code ATC	A02BC05
DrugBank	APRD00363
PubChem	4594
SMILES	c12c([nH]c(n1)[S@@](Cc1c(c(c(C)cn1)OC)C)=O)ccc(c2)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20) InChIKey : SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₁₉N₃O₃S [Isomères]
Masse molaire[1]	345,416 ± 0,021 g/mol C 59,11 %, H 5,54 %, N 12,17 %, O 13,9 %, S 9,28 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	50 à 90 %
Métabolisme	Hépatique (CYP2C19, CYP3A4)
Demi-vie d’élim.	1 à 1H30
Excrétion	80 % rénale 20 % fécale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’ésoméprazole est l’isomère-S de l’oméprazole[2]. Bien que certaines études[3] aient pu avancer quelques avantages de l'ésoméprazole sur l'oméprazole, la Haute Autorité de santé rappelle que "La réévaluation de la HAS n’a pas démontré de différence d’efficacité cliniquement pertinente entre les IPP. Elle n’a pas mis en évidence de différence entre les IPP pour la survenue d’effets indésirables. Rien ne permettant de recommander un IPP plutôt qu’un autre dans une indication donnée."[4] Une étude japonaise en 2014 confirme que le rabéprazole et l'ésoméprazole étaient d'une efficacité quasi-similaire lorsqu'ils sont administrés après un repas. Lorsqu'ils sont administrés avant les repas, le pH intra-gastrique après l'administration de l'ésoméprazole était légèrement mais non significativement supérieur à celui observé après l'administration du rabéprazole, non seulement pendant la journée, mais aussi en période nocturne [5].

Marché

Il s'agit du deuxième médicament le plus vendu aux États-Unis, en termes de valeur, en 2013, avec un chiffre d'affaires dépassant les 4.4 milliards de dollars[6].

Bibliographie

[Reinberg 2015] Olivier Reinberg, « Inhibiteurs de la pompe à protons (IPP) : peut-être pas si inoffensifs que cela », Revue médicale suisse, vol. 11, n^o 485,‎ 2015, p. 1665-1671 (lire en ligne [sur revmed.ch]).

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ésoméprazole

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[Maslin et al. 2005] A. Maslin et al., « Analyse d’un événement indésirable médicamenteux survenu chez un patient pharmacodépendant : point sur les risques d’interactions médicamenteuses liées à l’action des cytochromes », J. Pharm. Clin., vol. 24, n^o 3,‎ septembre 2005, p. 186-91 (lire en ligne, consulté le 16 janvier 2014).
[Scheen 2002] Scheen, « Actualités thérapeutiques 2002 », Rev Med Liege, vol. 57, n^o 11,‎ 2002, p. 719-731 (lire en ligne, consulté le 16 janvier 2014).
« Les inhibiteurs de la pompe a protons », sur has-sante.fr.
[Furuta et al. 2014] (en) Kenji Furuta et al., « Intra-gastric pH following single oral administrations of rabeprazole and esomeprazole: double-blind cross-over comparison », Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, vol. 55, n^o 3,‎ novembre 2014, p. 178-183 (DOI 10.3164/jcbn.14-41, lire en ligne).
« Top 100 Drugs for 2013 by Sales », sur drugs.com.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] [Maslin et al. 2005] A. Maslin et al., « Analyse d’un événement indésirable médicamenteux survenu chez un patient pharmacodépendant : point sur les risques d’interactions médicamenteuses liées à l’action des cytochromes », J. Pharm. Clin., vol. 24, n^o 3,‎ septembre 2005, p. 186-91 (lire en ligne, consulté le 16 janvier 2014).

[3] [Scheen 2002] Scheen, « Actualités thérapeutiques 2002 », Rev Med Liege, vol. 57, n^o 11,‎ 2002, p. 719-731 (lire en ligne, consulté le 16 janvier 2014).

[4] « Les inhibiteurs de la pompe a protons », sur has-sante.fr.

[5] [Furuta et al. 2014] (en) Kenji Furuta et al., « Intra-gastric pH following single oral administrations of rabeprazole and esomeprazole: double-blind cross-over comparison », Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, vol. 55, n^o 3,‎ novembre 2014, p. 178-183 (DOI 10.3164/jcbn.14-41, lire en ligne).

[6] « Top 100 Drugs for 2013 by Sales », sur drugs.com.