Éthoxylation

L'éthoxylation est une réaction chimique dans lequel l'oxyde d'éthylène est ajouté à un composé à hydrogène labile pour produire des tensioactifs[1]. Le composé à hydrogène labile est généralement un alcool ou un phénol.

Réactions d'éthoxylation

Histoire

Ce procédé aurait été inventé par Schöller et Wittwer qui travaillaient alors pour IG Farben, grand groupe de l'industrie chimique allemande[2].

Méthode

En éthoxylation industrielle, un alcool est traitée avec de l'oxyde d'éthylène en présence d'un catalyseur qui est en général de l'hydroxyde de potassium (KOH), dans un réacteur est pressurisé avec de l'azote et chauffé à environ 150 °C.
Typiquement 5 à 10 unités d'oxyde d'éthylène sont ajoutés à chaque alcool, produisant la réaction suivante :

ROH + n C2H4O → R(OC2H4)nOH

PEGylation

L'éthoxylation est aussi devenu une pratique courante, bien qu'à échelle quantitative plus modeste dans l'industrie des biotechnologies et pharmaceutique pour accroître la solubilité de nombreux produits (dont composés organiques, composés non polaires...) dans l'eau ou certains autres liquides. Dans ce domaine, l'éthoxylation est dite « PEGylation » car le poly [oxyde d'éthylène] utilisé l'est sous le nom de polyéthylène glycol dit PEG en abrégé.

Usages des produits éthoxylés

Les alcools éthoxylés et les phénols sont d'importants surfactants tensioactifs non ioniques. Ils disposent à la fois une queue lipophile (R dans l'équation ci-dessus) et un groupe de tête relativement polaire [(OC2H4)nOH dans l'exemple ci-dessus]. La quantité d'oxyde d'éthylène et le temps de réaction déterminent le « degré d'éthoxylation » (la valeur de n dans l'équation ci-dessus), laquelle détermine les propriétés du produit tensioactif éthoxylé.

Traditionnellement, les alcools étaient obtenus par hydrogénation d'acides gras, mais la plupart sont actuellement des "oxo alcohols" obtenue par hydroformylation. En plus des alcools, des amines et des phénols sont maintenant couramment éthoxylés.

Les alcools gras éthoxylés servent souvent à produire (par conversion) des organosulfates. Un exemple connu est le laureth sulfate de sodium, un agent moussant de nombreux shampooings et de certains dentifrices, ainsi que des lessives industrielles. La réaction de conversion utilise généralement le trioxyde de soufre ou l'acide chlorosulfurique selon la formule :

R(OC2H4)nOH + SO3 → R(OC2H4)nOSO3H

Sécurité environnementale et sanitaire

Plusieurs composés éthoxylés, nonylphénols notamment, utilisés par milliers de tonnes annuelles par l'industrie sont controversés en raison de la rapidité de leur diffusion dans l'environnement, milieu aquatique en particulier, et de leur écotoxicité pour la vie aquatique et la durée de vie d'un de leur produit de dégradation, le nonylphénol[2].

À la suite de la mise en évidence de risques pour l'environnement (toxicité aigüe pour les milieux aquatiques en particulier[3] et/ou toxicité chronique[4],[5]), à la fin des années 2000, des évaluations sanitaires et environnementales portent sur la méthode et les produits (dégradabilité, biodégradabilité, persistance dans les eaux usées et sédiments, bioconcentration, etc)[6].

Références
  1. ISO 862:1984(en) Surface active agents — Vocabulary
  2. (en) E. Smulders, W. von Rybinski et al., Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim (Allemagne), John Wiley & Sons, (DOI 10.1002/14356007.a08_315.pub3), « Laundry Detergents ». Schöller and Wittwer are listed as inventors on US Patent #1970578, issued 1934, "Assistants for the Textile and Related Industries."
  3. (en) S. E. Belanger, J. B. Guckert et al., « Responses of aquatic communities to 25-6 alcohol ethoxylate in model stream ecosystems », Aquat. Toxicol., vol. 48, nos 2-3,‎ , p. 135–150 (ISSN 0166-445X, DOI 10.1016/S0166-445X(99)00048-X).
  4. (en) S. E. Belanger et P. D. Dorn, « Chronic aquatic toxicity of alcohol ethoxylate surfactants under Canadian exposure conditions », Proceedings of the 31st Annual Aquatic Toxicity Workshop, Charlottetown (Canada), Fisheries and Oceans Canada, Candian Technical Report of Fisheries and Aquatic Sciences no 2562,‎ , p. 95-104 (lire en ligne).
  5. (en) S. E. Belanger, P. B. Dorn et al., « Aquatic risk assessment of alcohol ethoxylates in North America and Europe », Ecotox. Environ. Safe., vol. 64, no 1,‎ , p. 85–99 (ISSN 0147-6513, DOI 10.1016/j.ecoenv.2005.11.003).
  6. (en) « Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products », sur le site Hera Project, .

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes
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