Éthylvanilline

L'éthylvanilline est un aldéhyde aromatique proche de la vanillaldéhyde (ou vanilline) par la présence d'un groupement carboné supplémentaire. Il est largement utilisé pour son odeur de vanille dans l'industrie de la parfumerie et des arômes.


Éthylvanilline

Formule topologique et représentation boules-bâtonnets de la molécule d'éthylvanilline
Identification
Nom UICPA 3-éthyoxy-4-hydroxybenzaldéhyde
Synonymes

Vanillal
Bourbonal
Ethyl protal
Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl ether
No CAS 121-32-4
No ECHA 100.004.059
No CE 204-464-7
PubChem 8467
FEMA 2464
SMILES
InChI
Apparence Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 166,173 9 ± 0,008 8 g/mol
C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
pKa 7,91
Propriétés physiques
T° fusion 76 à 78 °C
T° ébullition 285 °C
Solubilité Soluble dans l'eau (10 g·L-1 à 50 °C),
dans l'éthanol, l'éther, la glycérine, le chloroforme[2] et le propylène glycol.
Masse volumique 1,186 g·cm-3
Point d’éclair 119 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

L'éthylvanilline est une molécule aromatique de synthèse utilisée depuis les années 1920 dans la parfumerie[5] et depuis les années 1930 dans l'alimentation[2].


Odeur

L'éthylvanilline a une odeur similaire à la vanille avec un côté sucré. Son intensité aromatique est 2-4 fois supérieure à celle de la vanilline. Elle possède par contre un goût amer à haute dose[2].

Chimie

De formule linéaire C2H5OC6H3(OH)CHO, l'éthylvanilline est proche de la structure de la vanilline. Elle diffère par la substitution d'un groupement méthyle (–CH3) sur la liaison éther par un groupement éthyle (–CH2–CH3).

Cet aldéhyde est faiblement soluble dans l'eau (1g par 100ml à 50 °C), soluble dans l'éthanol, l'éther, la glycérine et le chloroforme[2].

En solution en présence de fer et d'autre composé alcalin, l'aldéhyde développe une couleur rouge et perd son pouvoir odorant[2].

Utilisation

Alimentation

L'éthylvanilline est Fema GRAS et possède le nombre FEMA 2464, elle est considérée par l'IOFI comme un arôme artificiel[6]. L'éthylvanilline est largement utilisée dans l'industrie alimentaire comme composant d'arôme, elle est utilisée pour améliorer les notes "fruité" et "chocolat"[2]. Par exemple : pour aromatiser les sachets de sucre "vanilliné", (ne pas confondre avec le sucre "vanillé", dans lequel se trouve de la vanilline provenant de gousses de vanille), ou bien le nougat. En raison de cette caractéristique réglementaire (appartenance aux arômes artificiels), l'éthylvanilline est relativement peu utilisée dans l'industrie agroalimentaire. Outre l’exclusion d'une application dans les PLF (produits laitiers frais), son utilisation est quasi nulle dans les boissons (problèmes de solubilité et notes organoleptiques).[réf. nécessaire]

Parfumerie

La première apparition de ce composé en parfumerie date de 1921 lorsque Jacques Guerlain ajouta quelques gouttes d’éthylvanilline dans le parfum Jicky pour voir ce que cela donnerait[5]. Depuis, il est largement utilisé dans les compositions de parfum.

Synthèse

3 voies de synthèse existent :

  • à partir du guéthol, une molécule proche du gaïacol, en présence de la N,N-diméthyl-4-nitrosoaniline et d'urotropine ;
  • par condensation du guéthol (1) par l'acide glyoxylique, suivie d'une réaction d'oxydation ;

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p639-640
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
  4. « Éthylvanilline » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  5. [PDF] JP HALUK (2005) Les arbres à parfums. Bulletin de l'Académie Lorraine des Sciences 2005, 44 (1-4).
  6. (en) IOFI Update on the IOFI list of artificial flavouring substances. Brussels, February 27, 2007. [PDF]

Annexes

Articles connexes

Liens externes
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