1,1,2,2-Tétrachloroéthane

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est un hydrocarbure chloré de formule brute C₂H₂Cl₄. Il est utilisé comme réfrigérant sous le nom de R-130 et comme solvant.

Représentations du tétrachloroéthane

Identification

Nom UICPA

1,1,2,2-tétrachloroéthane

Synonymes

tétrachloroéthane
tétrachlorure d'acétylène
R-130

N^o CAS

79-34-5

N^o ECHA

100.001.089

N^o CE

201-197-8

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₂H₂Cl₄ [Isomères]

Masse molaire[2]

167,849 ± 0,01 g/mol
C 14,31 %, H 1,2 %, Cl 84,49 %,

Moment dipolaire

1,32 ± 0,07 D[3]

Diamètre moléculaire

0,578 nm[4]

Propriétés physiques

T° fusion

−42,5 °C[5]

T° ébullition

146 °C[5]

Solubilité

2,9 g·l^-1 (eau, 20 °C)[5]

Paramètre de solubilité δ

19,8 MPa^1/2 (25 °C)[6]

Masse volumique

1,597 g·cm^-3 à 20 °C[5]

Pression de vapeur saturante

à 25 °C : 780 Pa[1]

Point critique

58,4 bar, 388,05 °C[7]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

244,3 J·K^-1·mol^-1[8]

Δ_fH⁰_gaz

−155,6 kJ·mol^-1[8]

Δ_fH⁰_liquide

−195,4 kJ·mol^-1[8]

Δ_vapH°

37,64 kJ·mol^-1 à 146 °C[8]

C_p

168 J·K^-1·mol^-1 à 25 °C[8]

équation[9] : $C_{P}=(20.427)+(3.6839E-1)\times T+(-4.0365E-4)\times T^{2}+(2.2067E-7)\times T^{3}+(-4.7303E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
99,855 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	99 828	595
378	104,85	112 956	673
418	144,85	118 559	706
458	184,85	123 597	736
498	224,85	128 123	763
538	264,85	132 187	788
578	304,85	135 835	809
618	344,85	139 113	829
658	384,85	142 061	846
698	424,85	144 718	862
738	464,85	147 119	876
778	504,85	149 297	889
818	544,85	151 282	901
858	584,85	153 099	912
899	625,85	154 814	922

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	156 364	932
979	705,85	157 811	940
1 019	745,85	159 169	948
1 059	785,85	160 451	956
1 099	825,85	161 665	963
1 139	865,85	162 819	970
1 179	905,85	163 916	977
1 219	945,85	164 956	983
1 259	985,85	165 937	989
1 299	1 025,85	166 853	994
1 339	1 065,85	167 697	999
1 379	1 105,85	168 457	1 004
1 419	1 145,85	169 120	1 008
1 459	1 185,85	169 668	1 011
1 500	1 226,85	170 089	1 013

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,491[4]

Précautions

SGH[10]

Danger

H310, H330 et H411

SIMDUT[11]

D1A,

Transport

60
1702

[5]

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12]

Écotoxicologie

DL₅₀

200 mg·kg^-1 (rat, oral)[13]

LogP

2,39[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,23 ppm
haut : 7,9 ppm[14]

Composés apparentés

Isomère(s)

1,1,1,2-Tétrachloroéthane

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Il était autrefois largement utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du trichloréthylène, du tétrachloroéthylène et du 1,2-dichloroéthylène[15]. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicité[16].

Propriétés physico-chimiques

Il a le pouvoir de solvatation le plus élevé de tous les hydrocarbures chlorés[17]. C'est un composé fragile qui se décompose s'il est exposé à la lumière ou à l'humidité ou encore s'il est chauffé[5]. Il possède un nombre d'évaporation de 17,4[5].

Production et synthèse

Il est produit soit :

par addition de chlore à de l’acétylène en présence d’un catalyseur :

C₂H₂ + 2 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ ;

par chloration de l’éthylène :

C₂H₄ + 3 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ + 2 HCl ;

par chloration du 1,2-dichloroéthane :

C₂H ₄Cl₂+ 2 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ + 2 HCl.

Toxicité

L’exposition chronique par inhalation, aux vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane induit principalement des effets sur le foie et le système nerveux central. L’hépatotoxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane a été décrite dans plusieurs études anciennes réalisées en milieu professionnel. Bien que les niveaux d’exposition soient rarement spécifiés, plusieurs cas d’ictère, d’hépatite ou d'hépatomégalie ont été répertoriés chez l'homme (Coyer, 1944[18] ; Horiguchi et al., 1964[19] ; Jeney et al.[20] ; Koelsch, 1915[21]).

Des signes neurologiques de la toxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane, tels que maux de tête, tremblements, étourdissements, apathie et somnolence, troubles sensitivo-moteurs (polynévrites), ont également été mentionnés à plusieurs reprises dans des études anciennes, réalisées en milieu professionnel (Hamilton, 1917[22] ; Minot et Smith, 1921[23] ; Parmenter, 1921[24] ; Jeney et al., 1957[25]).

Risque cancérogène

Dans un groupe de 1 099 travailleurs exposés à des vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane, une augmentation de la mortalité a été signalée ; bien que non significative sur le plan statistique, elle serait attribuable à des cancers des organes génitaux, à des leucémies et à d’autres cancers des tissus lymphatiques (Norman et al., 1981[26]). Les résultats sont cependant difficiles à interpréter en l'absence de mesure des niveaux d'exposition car les salariés ont pu être exposés à d'autres agents chimiques.

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est classé dans le groupe 3 du CIRC (ne peut pas être classé pour sa cancérogénité chez l’homme), mais l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) l’a répertorié comme cancérogène possible pour l'homme (Groupe C)[16].

Références

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(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
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Numéro index 602-015-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
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IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
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« 1,1,2,2-Tetrachloroethane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
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Norman J.E., Jr., Robinette C.D. et Fraumeni J.F., Jr. (1981), The mortality experience of Army World War II chemical processing companies, J. Occ. Med., 23, 818-822.

Voir aussi

J. A. Charbonnier, Contribution à l'étude de l'intoxication des ouvrières perlières, Edition médicales, 1923, 63 pages, bibliographie

Articles connexes

Liens externes

Fiche INRS
« Fiche INERIS »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}
Fiche internationale de sécurité

Portail de la chimie

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[ICSC-1] 1, 1, 2, 2 - TETRACHLOROETHANE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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[GESTIS-5] Entrée « 1,1,2,2-Tetrachloroethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 février 2009 (JavaScript nécessaire)

[6] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[7] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[NIST-8] « Ethane, 1,1,2,2-tetrachloro- », sur nist.gov (consulté le 9 février 2009)

[Yaws-9] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)

[SGH-10] Numéro index 602-015-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-11] « Tétrachloro-1,1,2,2 éthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[12] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

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[21] Koelsch F. (1915), Industrial poisonings by celluloid varnishes in the airplane industry, Muench Med. Woch, 6211567-6211569.

[22] Hamilton A. (1917), Military medecine and surgery, J. Am. Med. Assoc., 69, 2037-2039.

[23] Minot G.R. et Smith L.W. (1921), The blood in tetrachloroethane poisoning, Arch. Intern. Med., 28, 687-702.

[24] Parmenter D.C. (1921), Tetrachloroethane poisoning and its prevention, J. Ind. Hyg., 2, 456- 465.

[25] Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III, Egeszsegtudomany, 1, 155-164.

[26] Norman J.E., Jr., Robinette C.D. et Fraumeni J.F., Jr. (1981), The mortality experience of Army World War II chemical processing companies, J. Occ. Med., 23, 818-822.