1,2,4-Trioxane

Le 1,2,4-trioxane est un des deux isomères du trioxane. Il a pour formule brute C₃H₆O₃ et consiste en un cycle à 6 atomes composé de trois groupes méthylène et de trois atomes d'oxygène. Les deux atomes d'oxygène consécutifs forment le groupe fonctionnel peroxyde et le méthylène encadré de deux éthers forme un acétal, l'un des deux atomes d'oxygène appartenant au groupe peroxyde.

Identification
1,2,4-Trioxane

Nom UICPA	1,2,4-trioxane
N^o CAS	7049-17-4
SMILES	C1OCCOO1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H6O3/c1-2-5-6-3-4-1/h1-3H2
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	90,077 9 ± 0,003 7 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Composés apparentés
Isomère(s)	1,3,5-trioxane
Autres composés	artémisinine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2,4-trioxane lui-même n'a pas encore été isolé ou caractérisé mais seulement étudié théoriquement. Cépendant, il constitue un élément structurel important de certains composés organiques plus complexes. Par exemple, l'artémisinine, un produit naturel isolé de l'armoise annuelle (Artemisia annua) et certains de ses dérivés semi-synthétiques sont des anti-paludéens importants. Des analogues complètement synthétiques, contenant aussi un cycle 1,2,4-trioxane présentent de possibles améliorations importantes par rapport aux artémisinines naturelles[2]. Le groupe peroxyde du cœur 1,2,4-trioxane de l'artimisinine est clivé en présence du parasite de la malaria produisant un dérivé réactif de l'oxygène radicalaire qui endommage le parasite[3].

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,2,4-Trioxane » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Gary H. Posner, Michael H. Parker, John Northrop, Jeffrey S. Elias, Poonsakdi Ploypradith, Suji X^e, Theresa A. Shapiro, Orally Active, Hydrolytically Stable, Semisynthetic, Antimalarial Trioxanes in the Artemisinin Family, J. Med. Chem., 1999, vol. 42(2), pp. 300–304.
Cumming, Jared N.; Ploypradith, Poonsakdi; Gary H. Posner, Antimalarial activity of artemisinin (qinghaosu) and related trioxanes: mechanism(s) of action, Advances in Pharmacology, 1997, vol. 37, pp. 253–297.

Voir aussi

1,3,5-trioxane

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Gary H. Posner, Michael H. Parker, John Northrop, Jeffrey S. Elias, Poonsakdi Ploypradith, Suji X^e, Theresa A. Shapiro, Orally Active, Hydrolytically Stable, Semisynthetic, Antimalarial Trioxanes in the Artemisinin Family, J. Med. Chem., 1999, vol. 42(2), pp. 300–304.

[3] Cumming, Jared N.; Ploypradith, Poonsakdi; Gary H. Posner, Antimalarial activity of artemisinin (qinghaosu) and related trioxanes: mechanism(s) of action, Advances in Pharmacology, 1997, vol. 37, pp. 253–297.