1,3,5-Trioxane

Le 1,3,5-trioxane, parfois aussi appelé trioxine, est un composé organique de formule brute C3H6O3. C'est un trimère stable du formaldéhyde et l'un des deux isomères trioxane. Cette molécule consiste en un cycle à six atomes avec trois groupes méthylène alternant avec trois atomes d'oxygène.

1,3,5-Trioxane
Identification
Nom UICPA 1,3,5-trioxane
Synonymes

s-trioxane
1,3,5-trioxacyclohexane
trioxyméthylène
métaformaldéhyde
trioxine
No CAS 110-88-3
No ECHA 100.003.466
No CE 203-812-5
No RTECS YK0350000
PubChem 8081
ChEBI 38043
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 90,077 9 ± 0,003 7 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 62,5 °C[2], 59 à 62 °C[3]
T° ébullition 112 à 115 °C[3]
Solubilité eau : 17.2 g/100 ml à 18 °C
Masse volumique 1,17 g·cm-3 à 65 °C
T° d'auto-inflammation 413,9 °C[3]
Point d’éclair 45 °C[3]
Précautions
NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC[3]

Xn

F
Transport
-
   1325   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,3,5-trioxane est un solide blanc avec une odeur de chloroforme. C'est une matière première pour certains types de plastique, un ingrédient dans certaines formules de combustibles solides comprimés -voir Tablette de carburant d'hexamine (en)- et il est utilisé dans les laboratoires de chimie comme une source stable de formaldéhyde.

Usage

En chimie, le 1,3,5-trioxane est utilisé comme une source stable et facilement manipulable de formaldéhyde anhydre. En solution acide, il est décomposé en générant trois molécules de formaldéhyde. Il peut être aussi utilisé pour les polymérisations qui forment des résines d'acétal comme le plastique polyoxyméthylène.

Ce trioxane est mélangé avec de l'hexamine puis comprimé en barres solides pour faire ces hexamine fuel tablet (en) qui sont utilisés par les militaires et les campeurs comme combustible pour la cuisine.

Le 1,3,5-trioxane est un composé de restauration utilisé par les employés de pompes funèbres car il répare les cellules et maintient les contours du corps (cadavre) après la constriction des tissus post-mortem.[réf. nécessaire]

Notes
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1,3,5-trioxane sur Webook NIST
  3. 1,3,5-trioxane sur Sigma-Aldrich

Voir aussi
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