1,3-Dichloracétone
La 1,3-dichloracétone ou 1,3-dichloroacétone est un composé organochloré, le dérivé dichloré de l'acétone, de formule C3H4Cl2O. C'est un solide blanc notamment utilisé dans la production de l'acide citrique.
1,3-Dichloracétone | ||
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Identification | ||
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Nom systématique | 1,3-dichloropropan-2-one | |
Synonymes |
1,3-dichloroacétone |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.007.806 | |
PubChem | 10793 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | solide blanc[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C3H4Cl2O |
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Masse molaire[2] | 126,969 ± 0,007 g/mol C 28,38 %, H 3,18 %, Cl 55,84 %, O 12,6 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 39 à 41 °C[1] | |
T° ébullition | 173 °C[1] | |
Solubilité | 27,9 g L−1 (eau, 20 °C)[1] | |
Masse volumique | 1,382 6 g cm−3 (46 °C)[1] | |
T° d'auto-inflammation | 590 °C[1] | |
Point d’éclair | 89 °C[1] | |
Pression de vapeur saturante | 0,4 hPa (20 °C)[1] | |
Précautions | ||
SGH[1] | ||
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Transport[1] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 18,9 mg kg−1 (souris, oral)[3] 53 mg kg−1 (lapin, dermique)[3] 20 mg kg−1 (rat, oral)[3] |
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CL50 | 29 mg/m3 par 2 heures (rat, inhalation)[4] 27 mg/m3 par 2 heures (souris, inhalation)[4] |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Propriétés
La 1,3-dichloroacétone se présente à température ambiante sous la forme de cristaux blancs à incolores. Elle est très soluble dans les alcools ou l'éther diéthylique mais très peu dans l'eau. Sa pression de vapeur est donnée par l'équation d'Antoine : log10(P) = A-(B/(T+C)) (P en bar, T en K) avec A = 4,90009, B = 1 937,489 et C = −49,092 dans la plage de température de 74,9 à 171,9 °C[5]. Son énergie de vaporisation est de 49,6 kJ mol−1[6]. La 1,3-dichloroacétone ne forme des mélanges vapeur-air inflammables qu'à des températures élevées. Elle est combustible, mais faiblement inflammable[1].
Utilisations
La 1,3-dichloroacétone sert de matière première pour la production de cyclopropanols et de cyclopropanones[7], ainsi que dans celle de l'acide citrique.
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,3-Dichloraceton » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 1,3-Dichloroacetone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 avril 2020 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- National Technical Information Service, vol. OTS0555373
- Izmerov, N.F. et al., Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982, p. 44.
- E. D. Smith et W. L. Thornsberry, Characterization data for chloroacetone, 1,1-dichloroacetone, and 1,3-dichloroacetone. Dans Journal of Chemical & Engineering Data, 15 (1970) 296–297, DOI:10.1021/je60045a002.
- R. M. Stephenson et S. Malanowski, Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer, 1987, (ISBN 978-94-010-7923-5), DOI:10.1007/978-94-009-3173-2.
- (de) Entrée 1,3-Dichloracétone sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 16 novembere 2014.