m-Phénylènediamine
La métaphénylènediamine, m-phénylènediamine , ou 1,3-diaminobenzène, est un composé aromatique de formule C6H4(NH2)2. C'est une diamine aromatique, l'un des trois isomères du diaminobenzène. Elle utilisée notamment pour produire des fibres aramide, des résines polyépoxyde, de l'émail d'enduction pour fils électriques ou encore des résines polyurée. Elle est également le réactif initial de la synthèse des diver composés du brun de Bismark, un colorant azoïque.
| m-Phénylènediamine | |
 Structure de la métaphénylènediamine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | benzène-1,3-diamine |
| Synonymes |
1,3-phénylènediamine, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.259 |
| No CE | 203-584-7 |
| PubChem | 7935 |
| ChEBI | 8092 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristallisée incolore à faiblement jaunâtre |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H8N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 108,141 1 ± 0,005 8 g/mol C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 63-64 °C[2] |
| T° ébullition | 283-284 °C[2] |
| Solubilité | 350 g·l-1[2] à 25 °C |
| Masse volumique | 1,14 g·cm-3[2] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 560 °C[2] |
| Point d’éclair | 187 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
   Danger |
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| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 280 mg·kg-1[2] (souris, oral) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On l'obtient par hydrogénation du 1,3-dinitrobenzène[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « m-Phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2012 (JavaScript nécessaire)
- (en) Robert A. Smiley, « Phenylene- and Toluenediamines », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002 DOI:10.1002/14356007.a19_405
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