Diamine

Une diamine est un type de polyamine contenant exactement deux groupes amine. Les diamines sont principalement utilisées comme monomères pour synthétiser des polyamides, des polyimides et des polyurées. La principale diamine produite est le 1,6-diaminohexane, précurseur du nylon 6-6, suivie de l'éthylènediamine[1]. L'hydrazine (H₂NNH₂) n'est en général pas considérée comme une diamine puisque ce n'est ni une amine (pas de carbone), ni une dibase.

Diamines aliphatiques

Diamines aliphatiques linéaires

1 carbone : méthanediamine.
2 carbones : éthylènediamine (1,2-diaminoéthane).
3 carbones : 1,3-diaminopropane (propane-1,3-diamine).
4 carbones : putrescine (butane-1,4-diamine).
5 carbones : cadavérine (pentane-1,5-diamine).
6 carbones : hexaméthylènediamine (hexane-1,6-diamine).

Diamines aliphatiques ramifiées

On compte de nombreux dérivés de l'éthylènediamine :

1,2-diaminopropane ;
diphényléthylènediamine ;
1,2-diaminocyclohexane.

Diphényléthylènediamine.
1,2-Diaminocyclohexane.

Xylylènediamines

Les xylylènediamines sont classées parmi les alkylamines car les groupes amine ne sont pas directement attachés au cycle aromatique :

o-xylylènediamine ou OXD ;
m-xylylènediamine ou MXD ;
p-xylylènediamine ou PXD.

Diamines aromatiques

Il existe trois phénylènediamines[2] :

Le 2,5-diaminotoluène est proche de la PPD mais possède un groupe méthyle sur le cycle.

Il existe de nombreux dérivés N-méthylés des phénylènediamines :

diméthyl-4-phénylènediamine, un réactif ;
N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine, un antioxydant.

Diméthyl-4-phénylènediamine.
N,N'-Di-2-butyl-1,4-phénylènediamine.

Il existe aussi des diamines aromatiques avec plusieurs cycles, par exemple des dérivés de biphényles ou de naphtalènes :

4,4'-diaminobiphényle ;
1,8-diaminonaphtalène.

4,4'-Diaminobiphényle.
1,8-Diaminonaphtalène.

Dérivés

Éthambutol
EDTA (acide éthylènediaminetétraacétique)

Éthambutol.
EDTA.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diamine » (voir la liste des auteurs).

Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher et Hartmut Höke, Amines, Aliphatic, dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, DOI:10.1002/14356007.a02_001.
Robert A. Smiley, Phenylene- and Toluenediamines dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim, DOI:10.1002/14356007.a19_405.

Liens externes

(en) MeSH Diamines
(en) Synthesis of 1,2-diamines, sur organic-chemistry.org

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[1] Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher et Hartmut Höke, Amines, Aliphatic, dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, DOI:10.1002/14356007.a02_001.

[2] Robert A. Smiley, Phenylene- and Toluenediamines dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim, DOI:10.1002/14356007.a19_405.