Cadavérine

La cadavérine, 1,5-diaminopentane ou encore pentaméthylènediamine est un composé organique de formule NH2(CH2)5NH2 appartenant à la famille des diamines. Structurellement proche de la putrescine, avec laquelle elle partage la toxicité[6] et une odeur nauséabonde, elle est comme elle issue, sous l'action des enzymes protéolytiques bactériennes, de l'hydrolyse de certaines protéines lors de la putréfaction de plantes ou de cadavres d'animaux[7], d'où elle tire son nom.

Cadavérine
Représentations typologique et 3D de la cadavérine.
Identification
Nom UICPA pentyl-1,5-diamine
Synonymes

pentaméthylènediamine
No CAS 462-94-2
No ECHA 100.006.664
No CE 207-329-0
No RTECS SA0200000
PubChem 273
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre, odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H14N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 102,178 1 ± 0,005 4 g/mol
C 58,77 %, H 13,81 %, N 27,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion 14 °C[1]
T° ébullition 178 à 180 °C[1]
Masse volumique 0,87 g·cm-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair 62 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 0,9 mbar à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,458[3]
Précautions
SGH[3]
H314, P280, P310 et P305+P351+P338
NFPA 704[4]

 
Transport[1]
   2735   
Écotoxicologie
LogP -0,150[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

La putrescine[8] et la cadavérine[9] furent décrites pour la première fois en 1885 par le médecin berlinois Ludwig Brieger (1849–1919)[10].

Biosynthèse

La cadavérine est le produit de la décarboxylation de la lysine par la lysine décarboxylase. Ce sont les micro-organismes saprophytes qui sont les principaux responsables de sa production. Cependant, la cadavérine n'a pas strictement pour origine la putréfaction. Elle est aussi produite en petite quantité par les êtres vivants[11].

Histamine, Tyramine, Putrescine et Cadaverine se retrouvent dans la plupart des fromages, proportionnellement à la durée de maturation et ces amines sont normalement « dégradées, au niveau du foie »; on constate que les personnes ne les dégradant pas normalement sont sujettes à des troubles tels que des vertiges en cas de saturation (ingestion de fromage) voire d'effets secondaires graves à la prise d'antidépresseurs activant ou désactivant les récepteurs d'amines (en particulier ceux de la sérotonine)[12].

La structure chimique des amines « peut être aliphatique (putrescine, cadavérine, agmatine, spermine, spermidine), aromatique (tyramine, 2-phényléthylamine) ou hétérocyclique (histamine, sérotonine, tryptamine) », de plus on en trouve trace dans des produits laitiers dont des yaourts[13].

Signification clinique

Des niveaux élevés de cadavérine dans l'urine peut être un indice d'une déficience du métabolisme de la lysine chez le patient.

Toxicité

La cadavérine est toxique à haute dose. Chez les rats sa toxicité aigüe orale est toutefois faible, plus de 2 000 mg·kg-1[14].

Notes et références
  1. Entrée « 1,5-Diaminopentane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Cadaverine, consultée le 10 juillet 2011.
  4. Fiche Alfa Aesar, consultée le 10 juillet 2011
  5. (en) « Cadavérine », sur ChemIDplus, consulté le 10 juillet 2011
  6. Lewis 1998, Page 212
  7. (en) « Putrescine and Cadaverine », sur American Chemical Society (consulté le )
  8. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.
  9. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39. From page 39: Ich nenne das neue Diamin C5H16N2: "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (J'appelle cette nouvelle diamine, C5H16N2, « cadavérine », car en dehors sa composition empirique, qui laisse à penser que la nouvelle est un hydrure de la neuridine, aucune preuve pour la justification de ce point de vue n'apparait.)
  10. (de) Biographie de Ludwig Brieger
  11. Patocka J, Kuehn GD, "Natural polyamines and their biological consequence in mammals." Acta medica, 2000, 43(4):119-124, .
  12. [PDF] Détection d'amines non volatiles dans quelques fromages, A de Vuyst - 1976
  13. [PDF]Rôle des acides aminés dans la production d’amines biogènes chez Oenococcus oeni, S Dandach - 2013
  14. Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats

Voir aussi
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