1,4-Diméthoxybenzène

Le 1,4-diméthoxybenzène, est un composé aromatique de formule chimique C6H4(OCH3)2. Cet éther diméthylique est l'un des trois isomères du diméthoxybenzène, le composé para. Il se présente sous la forme d'un solide blanc avec une intense odeur douce et florale. Il est produit par diverses espèces de plantes[4].

1,4-Diméthoxybenzène
Identification
Nom UICPA 1,4-diméthoxybenzène
Synonymes

paradiméthoxybenzène, p-diméthoxybenzène, éther diméthylique d'hydroquinone
No CAS 150-78-7
No ECHA 100.005.248
No CE 205-771-9
No RTECS CZ6650000
PubChem 9016
ChEBI 59114
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin blanc cassé à jaunâtre.
Intense odeur douce, florale, proche de la noix.
Propriétés chimiques
Formule C8H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,163 8 ± 0,007 7 g/mol
C 69,54 %, H 7,3 %, O 23,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion 54,7 °C[2]
T° ébullition 210 °C[2]
Solubilité 0,83 g·L-1 (eau, 20 °C)[2]
Masse volumique 1,035 g·cm-3 (60 °C)[2]
T° d'auto-inflammation 430 °C (1,000 hPa)[3]
Point d’éclair 125 °C (coupelle fermée)[3]
Limites d’explosivité dans l’air 1,2 - 5,6 vol.%[2]
Pression de vapeur saturante <1 hPa (25 °C)[3]
Précautions
SGH[2]
H315 et P280
Transport[2]
pas de régulation
Écotoxicologie
LogP 2,08 (20 °C)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence

Le 1,4-diméthoxybenzène est naturellement présent dans le saule (Salix), le thé, la hyacinthe et la courgette (Cucurbita pepo)[4]. Il semble attirer les abeilles dont l'interaction avec les antennes provoque une réponse intense[5],[6]. Dans une étude chez la souris, des scientifiques iraniens ont identifié le 1,4-diméthoxybènzene comme la principale substance psychoactive du saule d'Égypte (Salix aegyptiaca) par sa capacité à provoquer la somnolence et à réduire l'activité[7].

Synthèse

Le 1,4-diméthoxybenzène peut être produit par méthylation de l'hydroquinone avec du sulfate de diméthyle en milieu basique.

Utilisations

Le 1,4-diméthoxybenzène est principalement utilisé en parfumerie (parfums et savons)[4]. Riche en électrons, susceptible de subir des substitutions électrophiles aromatiques, c'est également un intermédiaire dans la synthèse d'autres composés, notamment dans l'industrie pharmaceutique.

Utilisations de niche

Il peut être utilisé comme développeur pour les films en noir en blanc. Il peut aussi servir de réactif dans la synthèse de catécholamines et de phénéthylamines.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Hydroquinone dimethyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 avril 2019 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,4-Dimethoxybenzene, consultée le 12 avril 2019.
  4. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, , Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003, Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a11_141
  5. Stefan Dötterl Ulrike Füssel, Andreas Jürgens, Gregor Aas, « 1,4-Dimethoxybenzene, a Floral Scent Compound in Willows that Attracts an Oligolectic Bee », Journal of Chemical Ecology, vol. 31,‎ , p. 2993–2998 (DOI 10.1007/s10886-005-9152-y)
  6. Andreas Juergens, Ulrike Glueck, Gregor Aas and Stefan Doetterl "Diel fragrance pattern correlates with olfactory preferences of diurnal and nocturnal flower visitors in Salix caprea (Salicaceae)" in Botanical journal of the Linnean Society, 2014. DOI:10.1111/boj.12183
  7. Isaac Karimi, Hossein Hayatgheybi, Tayebeh shamspur, Adem Kamalak, Mehrdad Pooyanmehr et Yaser Marandi, « Chemical composition and effect of an essential oil of Salix aegyptiaca L. (Musk willow) in hypercholesterolemic rabbit model », Brazilian Journal of Pharmacognosy, vol. 21, no 3,‎ , p. 407–414 (DOI 10.1590/s0102-695x2011005000030)

Voir aussi


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