Diméthoxybenzène
Le diméthoxybenzène est un composé aromatique, constitué d'un cycle de benzène substitué par deux groupes méthoxyle. Il existe en trois isomères, représentant les trois positions possibles des deux substituants sur le cycle :
- le 1,2-diméthoxybenzène ou orthodiméthoxybenzène, connu sous le nom trivial de vératrole ;
- le 1,3-diméthoxybenzène ou métadiméthoxybenzène ;
- le 1,4-diméthoxybenzène ou paradiméthoxybenzène.
Propriétés
Les isomères ortho et méta sont des liquides incolores (l'ortho fondant à température ambiante), l'isomère para est quant à lui un solide cristallin blanc cassé.
| Diméthoxybenzène | |||
| Nom | 1,2-diméthoxybenzène | 1,3-diméthoxybenzène | 1,4-diméthoxybenzène |
| Autre nom | orthodiméthoxybenzène o-diméthoxybenzène vératrole |
métadiméthoxybenzène m-diméthoxybenzène |
paradiméthoxybenzène p-diméthoxybenzène |
| Représentation |  |
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| Numéro CAS | |||
| 27598-81-8 (mélange d'isomères) | |||
| PubChem | 7043 | 9025 | 9016 |
| Formule brute | C8H10O2 | ||
| Masse molaire | 138,17 g·mol−1 | ||
| État | liquide | solide | |
| Apparence | liquide incolore[1],[2] | cristaux blanc cassé[3] | |
| Masse volumique | 1,084 g·cm-3 (25 °C)[1] | 1,055 g·cm-3 (25 °C)[2] | 1,053 g·cm-3[3] |
| Point de fusion | 22,5 °C[4] | −58 °C[4] | 56 °C[4] |
| Point d'ébullition | 207 °C[4] | 217 à 233 °C[4] | 213 °C[4] |
| Point d'éclair (coupelle fermée) |
72 °C[1] | 88 °C[2] | 125 °C[3] |
| Point d'auto-inflammation | 430 °C (1,000 hPa)[3] | ||
| Pression de vapeur saturante | <1 hPa (25 °C)[3] | ||
| LogP | 2,08 (23 °C)[3] | ||
| SGH |
 [1] |
||
| Phrase H et P | H302 [1] |
H315 [5] | |
| P280 [5] | |||
Synthèse
Les diméthoxybenzènes peuvent être synthétisés à partir de dihydroxybenzènes (catéchol, résorcinol et hydroquinone) via étherification par le sulfate de diméthyle[6].
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Dimethoxybenzole » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Dimethoxybenzene, consultée le 11 avril 2019.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,3-Dimethoxybenzene, consultée le 11 avril 2019.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,4-Dimethoxybenzene, consultée le 11 avril 2019.
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
- Entrée « Hydroquinone dimethyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 avril 2019 (JavaScript nécessaire)
- Organikum, 19e édition, Johann Ambrosius Barth, Leipzig-Berlin-Heidelberg, 1993, (ISBN 3-335-00343-8), page 209.
Voir aussi
- Anisole
- Triméthoxybenzène
- Tétraméthoxybenzène
- Pentaméthoxybenzène
- Hexaméthoxybenzène
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