1,4-Pentadiène

Le 1,4-pendadiène est un composé chimique de formule CH2=CH–CH2–CH=CH2. C'est un diène aliphatique qui se présente sous la forme d'un liquide incolore très volatil et très inflammable très peu soluble dans l'eau. Le pipérylène CH2=CH–CH=CH–CH3 en est un isomère.

1,4-Pentadiène
Structure du 1,4-pentadiène
Identification
No CAS 591-93-5
No ECHA 100.008.853
No CE 209-736-9
PubChem 11587
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore très volatil et inflammable[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H8  [Isomères]
Masse molaire[2] 68,117 ± 0,004 6 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion −148 °C[1]
T° ébullition 26 °C[1]
Solubilité 0,558 g·L-1[1] à 25 °C
Masse volumique 0,66 g·cm-3[1] à 20 °C
Point d’éclair < −30 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,5 % en volume[1] (environ 35 g·m-3)
Pression de vapeur saturante 81,2 kPa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]

Danger
H224, H304, P210, P331 et P301+P310
Transport[1]
   3295   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,4-pentadiène peut être obtenu par décomposition du diacétate de 1,5-pentanediol ou par réaction de l'α-allyl-β-bromoéthyl-éthyl-éther en présence de zinc et de chlorure de zinc ZnCl2 avec le 1-butanol C4H9OH[3].

Le 1,4-pentadiène peut être utilisé pour obtenir des composés tels que le 2,3-dichloropentane[4] et le poly-1,4-pentadiène[5].

Notes et références
  1. Entrée « 1,4-Pentadiene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 juin 2018 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) R. E. Benson, B. C. McKusick, N. J. Leonard et A. G. Cook, « 1,4-Pentadiene », Organic Syntheses, vol. 38,‎ , p. 78 (DOI 10.15227/orgsyn.038.0078, lire en ligne)
  4. (en) John E. McMurry, Organic Chemistry, Cengage Learning, 2011, p. 505. (ISBN 0-8400-5444-0)
  5. (en) Mariette M. Pereira et Joaquim Faria, Catalysis from Theory to Application: An Integrated Course, Imprensa da Univ. de Coimbra, 2008, p. 392. (ISBN 989-8074-35-3)
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