1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ène

Le 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène ou DBN est un composé organique bicyclique comportant une fonction amidine et de formule brute C7H12N2[4]. C'est une base utilisée en synthèse organique, comme le composé voisin 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU). Vue la relative complexité de leur nom systématique, reflet de leur structure bicyclique et comportant différentes fonctions, ils sont désignés de manière quasi permanente par leur sigle.

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1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène
Identification
Nom UICPA 2,3,4,6,7,8-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine
Synonymes

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (nom systématique)
DBN

No CAS 3001-72-7
No ECHA 100.019.171
No CE 221-087-3
PubChem 76349
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C7H12N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 124,183 6 ± 0,006 8 g/mol
C 67,7 %, H 9,74 %, N 22,56 %,
Propriétés physiques
ébullition 9598 °C à 7,5 mmHg[2],[3]
Masse volumique 1,005 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair 94 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,519[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]

C


Transport
-
   3267   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ces composés sont utilisés dans des réactions de déshydrohalogénation ainsi que pour des réarrangements catalysés par une base.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene chez Sigma-Aldrich.
  3. NIST : 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene.
  4. Savoca, Ann. C. "1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.

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