Hexa-1,5-diène

Le 1,5-hexadiène est un composé organique de formule semi-développée CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2. Il appartient au groupe des diènes.

Hexa-1,5-diène
Identification
Nom UICPA hexa-1,5-diène
Nom systématique 1,5-hexadiène
Synonymes

1,5-hexadiène, alpha,oméga-hexadiène, biallyle, diallyle

No CAS 592-42-7
No ECHA 100.008.869
No CE 209-754-7
No RTECS MM1997800
PubChem 11598
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C6H10  [Isomères]
Masse molaire[3] 82,143 6 ± 0,005 5 g/mol
C 87,73 %, H 12,27 %,
Propriétés physiques
fusion −141 °C[1],[2],[4],[5]
ébullition 60 °C[1],[2],[5]
59,4 °C[4]
Solubilité 169 mg·l-1 à 25 °C[2],[4]
170 mg·l-1 à 25 °C[1]
Masse volumique 0,69 g·cm-3[1]
0,692 g·cm-3 à 20 °C[2],[5]
Point d’éclair −8 °C (coupelle fermée)[2]
−27 °C (coupelle fermée)[5]
−46 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2-6,1% Vol.[2]
Pression de vapeur saturante 223 hPa à 20 °C[1]
295 hPa à 25 °C[2]
221 mmHg à 25 °C[4]
367 mmHg à 37,7 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,404[5]
Précautions
SGH[1],[2],[5]
H225, H304, H315, H319, H335, P210, P261, P331, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405 et P501
Transport[2],[5]
-
   2458   
Écotoxicologie
CL50 > 360 mg/l/4h (rat, inhalation)[2]
> 11 pph/4h (110 000 ppm) (rat, inhalation)[4]
LogP (octanol/eau) 2,87[2],[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

Le 1,5-hexadiène peut être produit à partir de la réaction en phase gazeuse entre le propène et le 3-bromopropène[6]. Une autre possibilité consiste en la réaction oxydante en phase gazeuse entre deux molécules de propène avec du peroxyde d'hydrogène, H2O2[7] :

Usage

Le 1,5-hexadiène peut être utilisé pour la synthèse d'autres dérivés de l'hexane. Cela inclut, par exemple, la synthèse de l'1,6-hexanediol, qui peut être préparé par hydroboration de l'1,5-hexadiène[8], et celle des 1,6-halogénohexanes par réaction d'addition anti-Markovnikov avec l'halogénure d'hydrogène correspondant.

Notes et références

  1. Entrée « 1,5-Hexadien » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire).
  2. « Fiche Hexa-1,5-diène », Merck [PDF] (consulté le ).
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) « Hexa-1,5-diène », sur ChemIDplus.
  5. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,5-Hexadiene 97%, consultée le 01/10/2016. + [PDF] Fiche MSDS
  6. (en) Brevet U.S. 2755322, Shell Devel, 1952.
  7. E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust, Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, J. Am. Chem. Soc., 1957, vol. 79(15), pp. 3997–4000. DOI:10.1021/ja01572a011.
  8. H. C. Brown, G. Zweifel, The Hydroboration of Dienes , J. Am. Chem. Soc., 1959', vol. 81(21), pp. 5832–5833. DOI:10.1021/ja01530a071.
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