1-Chlorobutane

Le 1-chlorobutane (CH₃CH₂CH₂CH₂Cl) est un dérivé halogéné du butane, où l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de chlore. C'est un halogénure d'alkyle primaire.

1-Chlorobutane

Identification

Nom UICPA

1-Chlorobutane

Synonymes

Chlorure de butyle normal

N^o CAS

109-69-3

N^o ECHA

100.003.361

N^o CE

203-696-6

Apparence

liquide incolore, d'odeur âcre[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₉Cl [Isomères]

Masse molaire[2]

92,567 ± 0,006 g/mol
C 51,9 %, H 9,8 %, Cl 38,3 %,

Moment dipolaire

2,05 ± 0,04 D [3]

Diamètre moléculaire

0,571 nm [4]

Propriétés physiques

T° fusion

−123,1 °C[5]

T° ébullition

78 °C[5]

Solubilité

très faible dans l'eau (0,5 g·L^-1 à 20 °C)

Paramètre de solubilité δ

17,1 J^1/2·cm^-3/2 (≤20 °C)[4]

Masse volumique

0,881 g·cm^-3 à 20 °C[6]

T° d'auto-inflammation

245 °C[5]

Point d’éclair

−9 °C[5]

Limites d’explosivité dans l’air

1,8–10,1 % vol[5]

Pression de vapeur saturante

108 mbar à 20 °C
170 mbar à 30 °C
395 mbar à 50 °C[5]

Point critique

36,8 bar, 268,85 °C [7]

Thermochimie

C_p

équation[8] : $C_{P}=(42.595)+(2.0225E-1)\times T+(1.5618E-4)\times T^{2}+(-2.4192E-7)\times T^{3}+(7.7385E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 150 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
110,979 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
150	−123,15	75 669	817
240	−33,15	97 043	1 048
285	11,85	107 832	1 165
330	56,85	118 569	1 281
375	101,85	129 174	1 395
420	146,85	139 575	1 508
465	191,85	149 706	1 617
510	236,85	159 509	1 723
555	281,85	168 936	1 825
600	326,85	177 944	1 922
645	371,85	186 499	2 015
690	416,85	194 573	2 102
735	461,85	202 147	2 184
780	506,85	209 210	2 260
825	551,85	215 758	2 331

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
870	596,85	221 794	2 396
915	641,85	227 329	2 456
960	686,85	232 382	2 510
1 005	731,85	236 979	2 560
1 050	776,85	241 155	2 605
1 095	821,85	244 951	2 646
1 140	866,85	248 417	2 684
1 185	911,85	251 608	2 718
1 230	956,85	254 590	2 750
1 275	1 001,85	257 435	2 781
1 320	1 046,85	260 222	2 811
1 365	1 091,85	263 039	2 842
1 410	1 136,85	265 981	2 873
1 455	1 181,85	269 150	2 908
1 500	1 226,85	272 657	2 946

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,67 ± 0,03 eV (gaz)[9]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,400 [4]

Précautions

SGH[10]

Danger

H225

33
1127

Écotoxicologie

LogP

2,64[1]

Composés apparentés

Isomère(s)

2-Chlorobutane

Autres composés

1-Bromobutane

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, légèrement volatil, à l'odeur proche de celle du chloroforme.

Autres propriétés

Concentration à saturation : 105 394,736 8 ppm
Coefficient de partage (eau/huile) : 0,00229
Limite de détection olfactive : 0,9 ppm
Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 3,786 ppm
Taux d'évaporation (éther=1) : 2,5

Synthèse

Le 1-chlorobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide chlorhydrique.

Utilisation

Comme halogénure d'alkyle primaire, il réagit spécifiquement par des réactions de type S_N2. Il peut ainsi être utilisé pour des réactions d'alkylation.

Le 1-chlorobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser des composés organométalliques, organomagnésiens ou organolithiens comme le n-Butyllithium[11] :

2 Li + C₄H₉Cl → C₄H₉Li + LiCl

Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3 % de sodium.

Il peut aussi être utilisé comme solvant (par exemple, pour la chromatographie en phase liquide à haute performance - HPLC) et en médecine vétérinaire comme vermifuge.

Sécurité

Les vapeurs de 1-chlorobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair −9 °C, température d'auto-inflammation 245 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.

Voir aussi

Références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1-Chlorbutan » (voir la liste des auteurs).

1 - CHLOROBUTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
Entrée « 1-Chlorobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
fiche sur la CSST
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 602-059-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
(en) Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D., Preparative Polar Organometallic Chemistry I, Berlin, Springer-Verlag, 1987 (ISBN 978-3-540-16916-1)

Portail de la chimie

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[ICSC-1] 1 - CHLOROBUTANE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[Yitzhak_Marcus-4] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[GESTIS-5] Entrée « 1-Chlorobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 mars 2009 (JavaScript nécessaire)

[CSST-6] sur la CSST

[7] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-8] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-9] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-10] Numéro index 602-059-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[11] (en) Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D., Preparative Polar Organometallic Chemistry I, Berlin, Springer-Verlag, 1987 (ISBN 978-3-540-16916-1)