2,4,6-Trichloroanisole

Le 2,4,6-trichloro-anisole ou TCA a pour formule C₆H₂-Cl₃-O-CH₃, où les Cl sont en position 2,4 et 6 sur le noyau benzénique. La présence de ce produit, responsable du goût de bouchon défectueux, communique aux vins une odeur désagréable qui se caractérise par une odeur de cave humide, de carton mouillé, de moisi, de liège. Il peut être synthétisé sous l'action de moisissures à partir des chlorophénols. Ces chlorophénols, formés à partir de molécules issues du chlore, peuvent provenir des écorces d'arbres pollués par des insecticides, de l'air, de produits chlorés d'hygiène (comme la vaisselle vinaire), de produits de traitement du bois présent dans les locaux (charpente, palettes). Ces molécules se concentrent dans les matériaux poreux (liège du bouchon, carton d'emballage des bouteilles de vin, etc.)[2].

2,4,6-Trichloroanisole
Identification
Nom UICPA	2,4,6-trichloro-anisole
No CAS	87-40-1
No ECHA	100.001.585
Propriétés chimiques
Formule	C7H5Cl3O  [Isomères]
Masse molaire[1]	211,473 ± 0,012 g/mol C 39,76 %, H 2,38 %, Cl 50,29 %, O 7,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	60 à 62 °C
T° ébullition	132 °C (28 mmHg)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est aussi utilisé comme retardateur de feux dans la plupart des matériaux de construction industriels.

La 2,4,6-trichloroanisole peut être éliminé du liège partiellement par extraction avec vapeur d'eau ou totalement par extraction par un fluide supercritique (CO₂ supercritique), ou avec l'application de technologies basées sur la volatilisation (TD3).

L'anisole, de formule : C₆H₅-O-CH₃, possède une fonction alcoxy (méthoxy-OCH₃) très répandue dans des molécules naturelles complexes telles que la lignine, les alcaloïdes et les glucides.