Chlorophénol
Un chlorophénol est un composé aromatique constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et par un ou plusieurs atomes de chlore (chlorobenzène).
![](../I/2%252C4-Dichlorophenol.svg.png.webp)
Les chlorophénols sont produits par halogénation électrophile aromatique du phénol par le dichlore[1]. Le groupe hydroxyle étant orienteur ortho-para (effet -I/+M), on obtient préférentiellement un mélange de 2-chlorophénol et de 4-chlorophénol, puis le 2,4-dichlorophénol et enfin le 2,4,6-trichlorophénol. La tétra- et pentachloration nécessitent la présence d'un catalyseur (AlCl3).
La plupart des chlorophénols sont solides à température ambiante ; ils ont un très fort goût et odeur « médical ». Les chlorophénols sont couramment utilisés comme pesticides, herbicides et désinfectants[2].
Liste des chlorophénols
Il existe au total 19 chlorophénols, divisés en cinq groupes, selon le nombre d'atomes de chlore attachés au cycle benzénique :
- Monochlorophénol
- Dichlorophénol
- 2,3-Dichlorophénol
- 2,4-Dichlorophénol
- 2,5-Dichlorophénol
- 2,6-Dichlorophénol
- 3,4-Dichlorophénol
- 3,5-Dichlorophénol
- Trichlorophénol
- 2,3,4-Trichlorophénol
- 2,3,5-Trichlorophénol
- 2,3,6-Trichlorophénol
- 2,4,5-Trichlorophénol
- 2,4,6-Trichlorophénol
- 3,4,5-Trichlorophénol
- Tétrachlorophénol
- 2,3,4,5-Tétrachlorophénol
- 2,3,4,6-Tétrachlorophénol
- 2,3,5,6-Tétrachlorophénol
- Pentachlorophénol
Notes et références
- Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a07_001.pub2).
- (en) « 2-Chlorophenol », sur PubChem.
–F | –Cl | –Br | –I | |
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Benzène | Fluorobenzène | Chlorobenzène | Bromobenzène | Iodobenzène |
Phénol (–OH) | Fluorophénol | Chlorophénol | Bromophénol | Iodophénol |
Aniline (–NH2) | Fluoroaniline | Chloroaniline | Bromoaniline | Iodoaniline |
Anisole (–OCH3) | Fluoroanisole | Chloroanisole | Bromoanisole | Iodoanisole |
Toluène (–CH3) | Fluorotoluène | Chlorotoluène | Bromotoluène | Iodotoluène |
Nitrobenzène (–NO2) | Fluoronitrobenzène | Chloronitrobenzène | Bromonitrobenzène | Iodonitrobenzène |
Alcool benzylique (–CH2OH) | Alcool fluorobenzylique | Alcool chlorobenzylique | Alcool bromobenzylique | Alcool iodobenzylique |
Benzaldéhyde (–CHO) | Fluorobenzaldéhyde | Chlorobenzaldéhyde | Bromobenzaldéhyde | Iodobenzaldéhyde |
Acide benzoïque (–COOH) | Acide fluorobenzoïque | Acide chlorobenzoïque | Acide bromobenzoïque | Acide iodobenzoïque |
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