Fluorotoluène

Le fluorotoluène ou fluorométhylbenzène est un composé aromatique de formule C₇H₇F. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un atome de fluor. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Le fluorure de benzyle, parfois appelé α-fluorotoluène, est un isomère des fluorotoluènes où le fluor est substitué sur le groupe méthyle, mais il n'est pas considéré à proprement parler comme un fluorotoluène.

Propriétés

Fluorotoluène
Nom	2-Fluorotoluène	3-Fluorotoluène	4-Fluorotoluène
Autres noms	1-Fluoro-2-méthylbenzène o-fluorotoluène orthofluorotoluène	1-Fluoro-3-méthylbenzène m-fluorotoluène métafluorotoluène	1-Fluoro-4-méthylbenzène p-fluorotoluène parafluorotoluène
Représentation
Numéro CAS	95-52-3	352-70-5	352-32-9
ECHA	100.002.208	100.005.932	100.005.928
PubChem	7241	9606	9603
Formule brute	C₇H₇F (C₆H₄FCH₃)
Masse molaire	110,13 g mol⁻¹
État (CNTP)	liquide
Apparence	liquide incolore odeur caractéristique[1]	liquide incolore odeur aromatique[2]	liquide incolore odeur aromatique[3]
Point de fusion	−62 °C[1]	−88 °C[2]	−57 °C[3]
Point d'ébullition	114 °C[1]	116 °C[2]	117 °C[3]
Masse volumique (20 °C)	1,00 g·cm^-3[1]	1,00 g·cm^-3[2]	1,00 g·cm^-3[3]
Pression de vapeur saturante	25 hPa (20 °C)[1]	21,5 hPa (20 °C)[2]	23 hPa (20 °C)[3]
Point d'éclair (coupelle fermée)	8 °C[1]	9 °C[2]	10 °C[3]
Solubilité (eau)	pratiquement insoluble [1]^,[2]		0,2 g l⁻¹ (20 °C)[3]
Coefficient de partage octanol/eau (LogP)	2,740[4]	2,75[5]	2,58[6]
SGH	[1]	[2]	[3]
Phrases H et P	H225 et H335 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H335 : Peut irriter les voies respiratoires [1]	H225 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables [2]	H225, H315, H319 et H335 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires [3]
Phrases H et P	P210, P240 et P403+P233 P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.	P210, P370+P378 et P403+P235 P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.	P210, P304+P340 et P337+P313 P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P280, P312 et P332+P313 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin.

Les fluorotoluènes se présentent sous la forme de liquide incolores, pratiquement insolubles dans l'eau. Les points de fusion des composés ortho et para sont relativement proches et bien plus élevés que celui composé méta. Cela peut s'expliquer par les fortes liaisons électrostatiques fluor-hydrogène des groupes méthyle, intramoléculaires pour le composé ortho et intermoléculaires pour le composé para. Les points de vaporisation de trois isomères sont par contre eux tous très proches, et également très proche de celui du toluène (111 °C). Les trois isomères sont hautement volatils, très inflammables (points d'éclair proche de 10 °C) et leur vapeurs forment des mélanges explosifs avec l'air.

Utilisations

Le 4-fluorotoluène a été utilisé en oxydation en phase vapeur catalysée par l'oxyde de vanadim/oxyde de titane pour former le 4-fluorobenzaldéhyde[7].

Le 3-fluorotoluène a été utilisé pour a génération de cations tolyle par ionisation chimique en spectrométrie de masse[8].

Notes et références

Entrée « 2-Fluorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
Entrée « 3-Fluorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
Entrée « 4-Fluorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
Fiche (en) « Fluorotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.
Fiche (en) « Fluorotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.
Fiche (en) « Fluorotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.
Sushil K. Maurya, Pratap Patil, Shubhangi B.Umbarkar, Mukund K. Gurjar, Mohan Dongare, Stephan Rudiger, Erhard Kemnitz, « Vapor phase oxidation of 4-fluorotoluene over vanadia–titania catalyst », Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, vol. 234, n^os 1-2,‎ 14 juin 2005, p. 51-57 (DOI 10.1016/j.molcata.2005.02.020)
T G Heath, J Allison, J T Watson, « Selective detection of the tolyl cation among other [C7H 7] (+) isomers by ion/molecule reaction with dimethyl ether », Journal of the American Society for Mass Spectrometry, vol. 2, n^o 4,‎ août 1991, p. 270-7 (DOI 10.1016/1044-0305(91)80018-3)

Voir aussi

Fluorure de benzyle ou α-fluorotoluène
Difluorotoluène
Trifluorotoluène
Tétrafluorotoluène
Pentafluorotoluène

Halogénobenzènes
	–F	–Cl	–Br	–I
Benzène	Fluorobenzène	Chlorobenzène	Bromobenzène	Iodobenzène
Phénol (–OH)	Fluorophénol	Chlorophénol	Bromophénol	Iodophénol
Aniline (–NH₂)	Fluoroaniline	Chloroaniline	Bromoaniline	Iodoaniline
Anisole (–OCH₃)	Fluoroanisole	Chloroanisole	Bromoanisole	Iodoanisole
Toluène (–CH₃)	Fluorotoluène	Chlorotoluène	Bromotoluène	Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO₂)	Fluoronitrobenzène	Chloronitrobenzène	Bromonitrobenzène	Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH₂OH)	Alcool fluorobenzylique	Alcool chlorobenzylique	Alcool bromobenzylique	Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)	Fluorobenzaldéhyde	Chlorobenzaldéhyde	Bromobenzaldéhyde	Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)	Acide fluorobenzoïque	Acide chlorobenzoïque	Acide bromobenzoïque	Acide iodobenzoïque

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[GESTIS_o-1] Entrée « 2-Fluorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).

[GESTIS_m-2] Entrée « 3-Fluorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).

[GESTIS_p-3] Entrée « 4-Fluorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).

[ChemID_o-4] Fiche (en) « Fluorotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.

[ChemID_m-5] Fiche (en) « Fluorotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.

[ChemID_p-6] Fiche (en) « Fluorotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.

[7] Sushil K. Maurya, Pratap Patil, Shubhangi B.Umbarkar, Mukund K. Gurjar, Mohan Dongare, Stephan Rudiger, Erhard Kemnitz, « Vapor phase oxidation of 4-fluorotoluene over vanadia–titania catalyst », Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, vol. 234, n^os 1-2,‎ 14 juin 2005, p. 51-57 (DOI 10.1016/j.molcata.2005.02.020)

[8] T G Heath, J Allison, J T Watson, « Selective detection of the tolyl cation among other [C7H 7] (+) isomers by ion/molecule reaction with dimethyl ether », Journal of the American Society for Mass Spectrometry, vol. 2, n^o 4,‎ août 1991, p. 270-7 (DOI 10.1016/1044-0305(91)80018-3)