Chlorobenzaldéhyde

Le chlorobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C₇H₅ClO. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe aldéhyde (-CHO) et un atome de chlore (Cl). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Par abus de langage, le chlorure de benzoyle est parfois aussi appelé « alpha-chlorobenzaldéhyde », sans pour autant être un aldéhyde mais un chlorure d'acyle, le chlore se substituant à l'atome d'hydrogène de l'aldéhyde. La suite de cet article ne concernera que les « vrais » isomères du chlorobenzaldéhyde.

Propriétés

Chlorobenzaldéhyde
Nom	2-chlorobenzaldéhyde	3-chlorbenzaldéhyde	4-chlorobenzaldéhyde
autre nom	orthochlorobenzaldéhyde o-chlorobenzaldéhyde	métachlorobenzaldéhyde m-chlorobenzaldéhyde	parachlorobenzaldéhyde p-chlorobenzaldéhyde
Structure
Numéro CAS	89-98-5	587-04-2	104-88-1
PubChem	6996	11477	7726
formule brute	C₇H₅ClO
masse molaire	140,57 g·mol⁻¹
apparence (CNTP)	liquide		poudre
point de fusion	9-11 °C[1]	9-12 °C[2]	45-50 °C[3]
point d'ébullition	209-215 °C[1]	213–214 °C[2]	213–214 °C[3]
Icône SGH	Danger[1]	Attention[2]	Attention[3]
Phrase H et P	H314 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Phrase H et P	P280, P310 et P305+P351+P338 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.

Le 4-chlorobenzaldéhyde qui a la symétrie la plus élevée a le plus haut point de fusion. C'est le seul qui est solide à température ambiante.

Synthèse

La synthèse du 4-chlorobenzaldéhyde peut être faite à partir de 4-chlorotoluène, qui est mis à réagir d'abord avec du pentachlorure de phosphore et du chlore sous irradiation UV. L'hydrolyse de l'intermédiaire avec le groupe méthyle doublement chloré, le 4-chloro-(dichlorométhyl)benzène ainsi obtenu, avec de l'acide sulfurique concentré conduit au 4-chlorobenzaldéhyde[4].

Utilisation

Les chlorobenzaldehydes sont utilisés dans la synthèse de colorants triphénylméthane et de médicaments[5]. Le 4-chlorobenzaldéhyde est une matière première pour la synthèse de pesticides chlorobenzilate, coumachlore, paclobutrazol, triticonazole et uniconazole. Partant du 2-chlorobenzaldéhyde, le clomazone est obtenu[6].

Le 4-chlorobenzaldéhyde peut également être utilisé pour la préparation du 4-fluorobenzaldéhyde[7].

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Chlorbenzaldehyde » (voir la liste des auteurs).

Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
W. L. McEwen, p-Chlorbenzaldehyde, Org. Synth. 12, coll. « vol. 2 », 1932, 12 p., p. 133 DOI:10.15227/orgsyn.012.0012.
(de) Entrée Chlorbenzaldehyde sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 3 mai 2014.
(en) Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew, 1996 (ISBN 0-8155-1853-6, lire en ligne), p. 1028
http://www.prepchem.com/synthesis-of-4-fluorobenzaldehyde/

Halogénobenzènes
	–F	–Cl	–Br	–I
Benzène	Fluorobenzène	Chlorobenzène	Bromobenzène	Iodobenzène
Phénol (–OH)	Fluorophénol	Chlorophénol	Bromophénol	Iodophénol
Aniline (–NH₂)	Fluoroaniline	Chloroaniline	Bromoaniline	Iodoaniline
Anisole (–OCH₃)	Fluoroanisole	Chloroanisole	Bromoanisole	Iodoanisole
Toluène (–CH₃)	Fluorotoluène	Chlorotoluène	Bromotoluène	Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO₂)	Fluoronitrobenzène	Chloronitrobenzène	Bromonitrobenzène	Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH₂OH)	Alcool fluorobenzylique	Alcool chlorobenzylique	Alcool bromobenzylique	Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)	Fluorobenzaldéhyde	Chlorobenzaldéhyde	Bromobenzaldéhyde	Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)	Acide fluorobenzoïque	Acide chlorobenzoïque	Acide bromobenzoïque	Acide iodobenzoïque

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[S2-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS

[S3-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS

[S4-3] Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS

[O-4] W. L. McEwen, p-Chlorbenzaldehyde, Org. Synth. 12, coll. « vol. 2 », 1932, 12 p., p. 133 DOI:10.15227/orgsyn.012.0012.

[5] (de) Entrée Chlorbenzaldehyde sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 3 mai 2014.

[6] (en) Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew, 1996 (ISBN 0-8155-1853-6, lire en ligne), p. 1028

[7] ttp://www.prepchem.com/synthesis-of-4-fluorobenzaldehyde/