Chlorure de benzoyle

Le chlorure de benzoyle, aussi appelé chlorure de benzènecarbonyle, est le chlorure de l'acide benzoïque et a pour formule semi-développée C₇H₅COCl. C'est un liquide incolore, fumant et d'odeur irritante. Il est principalement utilisé pour la production de peroxydes organiques mais aussi dans d'autres domaines comme la production de colorants, de parfums, pharmacologique et de résines.

Identification

Nom UICPA

chlorure de benzoyle

Synonymes

chlorure de l'acide benzoïque
alpha-chlorobenzaldéhyde
chlorure de benzènecarbonyle

N^o CAS

98-88-4

N^o ECHA

100.002.464

N^o CE

202-710-8

DM6600000

Apparence

liquide incolore d'une odeur pénétrante

Propriétés chimiques

Formule

C₇H₅Cl O [Isomères]

Masse molaire[1]

140,567 ± 0,008 g/mol
C 59,81 %, H 3,59 %, Cl 25,22 %, O 11,38 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−1 °C[2]

T° ébullition

198 °C[2]

Paramètre de solubilité δ

20,4 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

1,21 g·cm^-3 [4]
1,211 g·cm^-3 à 25 °C[2]

T° d'auto-inflammation

360 °C[4]
568,9 °C[2]

Point d’éclair

72 °C[2]

Pression de vapeur saturante

1 mmHg (32 °C)[2]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-8.923)+(5.4527E-1)\times T+(-4.0749E-4)\times T^{2}+(1.4722E-7)\times T^{3}+(-2.0723E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
121,164 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	121 113	862
378	104,85	146 494	1 042
418	144,85	157 921	1 123
458	184,85	168 566	1 199
498	224,85	178 470	1 270
538	264,85	187 676	1 335
578	304,85	196 222	1 396
618	344,85	204 149	1 452
658	384,85	211 493	1 505
698	424,85	218 291	1 553
738	464,85	224 577	1 598
778	504,85	230 385	1 639
818	544,85	235 748	1 677
858	584,85	240 697	1 712
899	625,85	245 371	1 746

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	249 571	1 775
979	705,85	253 443	1 803
1 019	745,85	257 014	1 828
1 059	785,85	260 308	1 852
1 099	825,85	263 347	1 873
1 139	865,85	266 156	1 893
1 179	905,85	268 754	1 912
1 219	945,85	271 161	1 929
1 259	985,85	273 396	1 945
1 299	1 025,85	275 475	1 960
1 339	1 065,85	277 415	1 974
1 379	1 105,85	279 230	1 986
1 419	1 145,85	280 933	1 999
1 459	1 185,85	282 536	2 010
1 500	1 226,85	284 087	2 021

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{20}1,553

[2]

Précautions

SGH[2]

H314, H317, H302+H312+H332, P280, P310 et P305+P351+P338

Transport[2]

-
1736

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Le chlorure de benzoyle est produit du trichlorotoluène (phénylchloroforme) en utilisant soit de l'eau, soit de l'acide benzoïque[6]:

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅COCl + 2 HCl

C₆H₅CCl₃ + C₆H₅CO₂H → 2 C₆H₅COCl + HCl

Comme d'autres chlorures d'acide, il peut être généré par réaction entre son acide parent et un agent de chloration comme le pentachlorure de phosphore (PCl₅) ou le chlorure de thionyle (SOCl₂)[7].

Réactions

Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acyle typique. Il réagit avec les alcools et les amines pour donner respectivement les esters et amides correspondants. Il subit les acylations de Friedel-Crafts avec des arènes pour donner les benzophénones correspondantes. Similairement, il réagit avec l'eau pour former de l'acide chlorhydrique et l'acide benzoïque:

C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅CO₂H + HCl

Le chlorure de benzoyle réagit avec le peroxyde de sodium pour former du peroxyde de benzoyle et du chlorure de sodium:

2 C₆H₅COCl + Na₂O₂ → (C₆H₅CO)₂O₂ + 2 NaCl

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzoyl chloride » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Benzoyl chloride, ACS reagent, ≥99.5% (T), consultée le 13/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS et (en) « Benzoyl chloride », sur NIST/WebBook
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
fiche MSDS
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a03_555
(en) Friedrich Wöhler, Justus von Liebig, « Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure », Annalen der Pharmacie, vol. 3,‎ 1832, p. 249-282 (DOI 10.1002/jlac.18320030302)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[s-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Benzoyl chloride, ACS reagent, ≥99.5% (T), consultée le 13/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS et (en) « Benzoyl chloride », sur NIST/WebBook

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[m-4] MSDS

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[6] Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a03_555

[7] (en) Friedrich Wöhler, Justus von Liebig, « Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure », Annalen der Pharmacie, vol. 3,‎ 1832, p. 249-282 (DOI 10.1002/jlac.18320030302)