2,4-Diaminotoluène

Le 2,4-diaminotoluène est un composé aromatique de formule C7H10N2. Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes amine, c'est l'un des six isomères du diaminotoluène.

2,4-Diaminotoluène
Identification
Nom UICPA 4-méthylbenzène-1,3-diamine
Synonymes

2,4-toluènediamine
m-toluylènediamine
4-méthyl-m-phénylènediamine
4-méthyl-1,3-phénylènediamine
fouramine I
No CAS 95-80-7
No ECHA 100.002.231
No RTECS XS9625000
PubChem 7261
SMILES
InChI
Apparence écailles beige à l'odeur d'ammoniac[1]
Propriétés physiques
T° fusion 99 °C[1]
T° ébullition 285 °C[1]
Solubilité 35 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation 520 °C[1]
Point d’éclair 169 °C[1]
Précautions
SGH[1]
H301, H312, H317, H341, H350, H361f, H373, H411, P201, P273, P301+P310 et P308+P313
Transport[1]
   1709   
Écotoxicologie
DL50 480 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
325 mg·kg-1 (rat, i.p.)[2]
LogP 0,14[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le 2,4-diaminotoluène se présente sous la forme d'écailles beige à l'odeur d'ammoniac, sensible à la lumière, légèrement soluble dans l'eau[1]. Il est combustible, mais faiblement inflammable.

Synthèse

Le 2,4-diaminotoluène est préparé par hydrogénation du 2,4-dinitrotoluène avec un catalyseur au nickel. Les échantillons commerciaux contiennent aussi en général jusqu'à 20 % d'isomère 2,6[3].

Utilisation

Le 2,4-diaminotoluène est principalement un précurseur du diisocyanate de toluène, lui-même un précurseur du polyuréthane.

Sa réaction avec le chlorure de benzènediazonium donne le colorant azoïque cationique Basic Orange 1. La condensation du 2,4-diaminotoluène avec l'acétaldéhyde donne un colorant d'acridine appelé Basic Yellow 9[4].

Synthèse du C.I. Basic Yellow 9, un colorant d'acridin.

Notes et références
  1. Entrée « 4-Methyl-m-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 avril 2020 (JavaScript nécessaire).
  2. Journal of Environmental Pathology and Toxicology. Vol. 3(1-2), Pg. 149, 1979.
  3. Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405
  4. Thomas Gessner and Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a27_179
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