2,4-Dinitrotoluène

Le 2,4-dinitrotoluène (2,4-DNT) est l'isomère ortho-para du dinitrotoluène. C'est un composé explosif de formule chimique C₇H₆N₂O₄. Il est synthétisé par une double nitration à partir du toluène (C₆H₅C H₃), et est un des produits intermédiaires obtenus lors de la synthèse du trinitrotoluène, ou TNT.

2,4-Dinitrotoluène

Identification

Nom UICPA

2,4-dinitrotoluène

Synonymes

2,4-DNT
2,4-dinitrométhylbenzène

N^o CAS

121-14-2

N^o ECHA

100.004.046

N^o CE

204-450-0

Apparence

Solide cristallin jaune

Propriétés chimiques

Formule

C₇H₆N₂O₄ [Isomères]

Masse molaire[1]

182,133 5 ± 0,007 6 g/mol
C 46,16 %, H 3,32 %, N 15,38 %, O 35,14 %,

Propriétés physiques

T° fusion

70 °C[2]

T° ébullition

pas d'ébullition (décomposition > 250 °C)[2]

Solubilité

300 mg·L^-1 (eau)[2]

Masse volumique

1,52 g·cm^-3 (solide)[2]

Point d’éclair

212 °C[2]

Pression de vapeur saturante

1,3 mbar à 20 °C[2]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(44.603)+(5.2187E-1)\times T+(-2.9827E-4)\times T^{2}+(6.1220E-8)\times T^{3}+(1.2576E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
175,317 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	137 538	755
286	12,85	170 901	938
330	56,85	186 553	1 024
373	99,85	200 964	1 103
416	142,85	214 528	1 178
460	186,85	227 564	1 249
503	229,85	239 510	1 315
546	272,85	250 702	1 376
590	316,85	261 404	1 435
633	359,85	271 163	1 489
676	402,85	280 259	1 539
720	446,85	288 914	1 586
763	489,85	296 766	1 629
806	532,85	304 049	1 669
850	576,85	310 946	1 707

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	317 174	1 741
936	662,85	322 927	1 773
980	706,85	328 357	1 803
1 023	749,85	333 247	1 830
1 066	792,85	337 759	1 854
1 110	836,85	342 016	1 878
1 153	879,85	345 857	1 899
1 196	922,85	349 416	1 918
1 240	966,85	352 799	1 937
1 283	1 009,85	355 883	1 954
1 326	1 052,85	358 782	1 970
1 370	1 096,85	361 590	1 985
1 413	1 139,85	364 213	2 000
1 456	1 182,85	366 748	2 014
1 500	1 226,85	369 285	2 028

Précautions

SGH[4]

Danger

H301, H311, H331, H341, H350, H361f, H373 et H411

D1A, D2A, D2B,

60
2038

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 2,4-dinitrotoluène peut être synthétisé par nitration de l'isomère para (4-nitrotoluène) ou ortho (2-nitrotoluène) du nitrotoluène. Dans les deux cas, il y a production d'autres isomères du dinitrotoluène.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée du numéro CAS « 121-14-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10/06/09 (JavaScript nécessaire)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 609-007-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Dinitro-2,4 toluène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Gestis-2] Entrée du numéro CAS « 121-14-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10/06/09 (JavaScript nécessaire)

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-4] Numéro index 609-007-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-5] « Dinitro-2,4 toluène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[6] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)