2,5-Diméthoxy-4-bromoamphétamine

La DOB ou 2,5-diméthoxy-4-bromoamphétamine est une substance psychotrope hallucinogène et stimulante. On lui prête parfois un caractère enthéogène.

Identification
DOB

Nom UICPA	(2R)-1-(4-bromo-2,5-diméthoxyphényl)propan-2-amine
Synonymes	2,5-diméthoxy-4-bromoamphétamine
N^o CAS	32156-26-6, 43061-15-0, 43061-16-1, 64638-07-9
SMILES	COc1cc(C[C@@H](C)N)c(cc1Br)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H16BrNO2/c1-7(13)4-8-5-11(15-3)9(12)6-10(8)14-2/h5-7H,4,13H2,1-3H3/t7-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₆Br N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	274,154 ± 0,012 g/mol C 48,19 %, H 5,88 %, Br 29,15 %, N 5,11 %, O 11,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion	63 à 65 °C
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène
Mode de consommation	Ingestion
Autres dénominations	DOB China white

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

La DOB a été synthétisée la première fois par Alexander Shulgin en 1967.

Du fait de son caractère stupéfiant, c'est un produit réglementé par la convention sur les substances psychotropes de 1971.

Chimie

Cette substance appartient à la famille des phényléthylamines et celle des amphétamines.

Usage récréatif et détourné

Carrés de papier buvard contenant de la DOB.

Effets et conséquences

Elle aurait les mêmes effets que la 2-CB sur une durée plus longue (18 à 30 heures)[2].

Les effets ne se font sentir qu'après trois heures de latence où l'usager pourrait être tenté de prendre un autre produit et risque de se surdoser[2].

Sa toxicité est mal connue, mais de fortes doses semblent poser de graves problèmes de vasoconstriction aux extrémités des membres.

Réalité de terrain

Sa présence sur le marché clandestin reste marginale et elle y est souvent vendue pour un autre produit (pour du MDMA en comprimé ou pour du LSD sur un buvard)[2].

Molécule voisine

Elle est relativement proche d'un autre psychotrope hallucinogène : le STP ou DOM.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Michel Hautefeuille et Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? » (n^o 3625), 2002, 127 p. (ISBN 978-2-130-52059-7, OCLC 300468465)

Voir aussi

Portail de la chimie
Portail de la pharmacie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[synthese-2] (en) Michel Hautefeuille et Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? » (n^o 3625), 2002, 127 p. (ISBN 978-2-130-52059-7, OCLC 300468465)