2,6-Diaminopurine

La 2,6-diaminopurine, ou 2-aminoadénine, est un composé organique hétérocyclique de la famille des purines. Cette base nucléique, très semblable à l'adénine, s'en distingue par la présence d'un groupe amine –NH₂ sur l'atome de carbone 2. Cette amine supplémentaire permet à cette base de s'apparier avec la thymine ou avec l'uracile en formant trois liaisons hydrogène et non deux comme l'adénine[3].

Paire de bases formée par la 2,6-diaminopurine et la thymine.

Identification
2,6-Diaminopurine

Structure de la 2,6-diaminopurine
Nom UICPA	7H-purine-2,6-diamine
Synonymes	2-aminoadénine
N^o CAS	1904-98-9
N^o ECHA	100.016.006
N^o CE	217-605-2
N^o RTECS	UO7524000
PubChem	30976
ChEBI	38001
SMILES	C1=NC2=C(N1)C(=NC(=N2)N)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6N6/c6-3-2-4(9-1-8-2)11-5(7)10-3/h1H,(H5,6,7,8,9,10,11) Std. InChIKey : MSSXOMSJDRHRMC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₆N₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	150,141 3 ± 0,005 6 g/mol C 40 %, H 4,03 %, N 55,97 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, H351, H302+H312+H332, P261, P280 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H302+H312+H332 : Nocif en cas d'ingestion, par contact cutané ou si inhalé P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2,6-diaminopurine fait partie des bases observées dans plusieurs chondrites carbonées, suggérant que des bases nucléiques seraient présentes dans les astéroïdes et autres corps rocheux en orbite dans le Système solaire[4]^,[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,6-Diaminopurine 98 %, consultée le 6 août 2015.
(en) M. D. Kirnos, I. Y. Khudyakov, N. I. Alexandrushkina & B. F. Vanyushin, « 2-Aminoadenine is an adenine substituting for a base in S-2L cyanophage DNA », Nature, vol. 270, n^o 5635,‎ 24 novembre 1977, p. 369-370 (PMID 413053, DOI 10.1038/270369a0, Bibcode 1977Natur.270..369K, lire en ligne)
(en) Michael P. Callahan, Karen E. Smith, H. James Cleaves II, Josef Ruzicka, Jennifer C. Stern, Daniel P. Glavin, Christopher H. House et Jason P. Dworkin, « Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 108, n^o 34,‎ 23 août 2011, p. 13995-13998 (PMID 21836052, PMCID 3161613, DOI 10.1073/pnas.1106493108, Bibcode 2011PNAS..10813995C, lire en ligne)
(en) Aaron S. Burton, Jennifer C. Stern, Jamie E. Elsila, Daniel P. Glavin et Jason P. Dworkin, « Understanding prebiotic chemistry through the analysis of extraterrestrial amino acids and nucleobases in meteorites », Chemical Society Reviews, vol. 41, n^o 16,‎ 21 août 2012, p. 5459-5472 (PMID 22706603, DOI 10.1039/C2CS35109A, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,6-Diaminopurine 98 %, consultée le 6 août 2015.

[10.1038/270369a0-3] (en) M. D. Kirnos, I. Y. Khudyakov, N. I. Alexandrushkina & B. F. Vanyushin, « 2-Aminoadenine is an adenine substituting for a base in S-2L cyanophage DNA », Nature, vol. 270, n^o 5635,‎ 24 novembre 1977, p. 369-370 (PMID 413053, DOI 10.1038/270369a0, Bibcode 1977Natur.270..369K, lire en ligne)

[10.1073/pnas.1106493108-4] (en) Michael P. Callahan, Karen E. Smith, H. James Cleaves II, Josef Ruzicka, Jennifer C. Stern, Daniel P. Glavin, Christopher H. House et Jason P. Dworkin, « Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 108, n^o 34,‎ 23 août 2011, p. 13995-13998 (PMID 21836052, PMCID 3161613, DOI 10.1073/pnas.1106493108, Bibcode 2011PNAS..10813995C, lire en ligne)

[10.1039/C2CS35109A-5] (en) Aaron S. Burton, Jennifer C. Stern, Jamie E. Elsila, Daniel P. Glavin et Jason P. Dworkin, « Understanding prebiotic chemistry through the analysis of extraterrestrial amino acids and nucleobases in meteorites », Chemical Society Reviews, vol. 41, n^o 16,‎ 21 août 2012, p. 5459-5472 (PMID 22706603, DOI 10.1039/C2CS35109A, lire en ligne)