2-Méthylpyridine
La 2-méthylpyridine ou 2-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C6H7N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.
| 2-Méthylpyridine | |
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| Structure de la 2-méthylpyridine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthylpyridine |
| Synonymes |
2-Picoline |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.313 |
| No CE | 203-643-7 |
| PubChem | 1983 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H7N [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 93,126 5 ± 0,005 5 g/mol C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %, |
| pKa | 6 |
| Moment dipolaire | 1,85 ± 0,04 D [3] |
| Diamètre moléculaire | 0,562 nm [4] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −70 °C[1] |
| T° ébullition | 128 à 129 °C[1] |
| Paramètre de solubilité δ | 20,2 J1/2·cm-3/2 (30 °C)[4] |
| Miscibilité | dans l'eau : miscible[1] |
| Masse volumique | 0,95 g·cm-3[1] |
| T° d'auto-inflammation | 538 °C[1] |
| Point d’éclair | 26 °C (coupelle fermée)[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,4–8,6 %vol[1] |
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 1,2 kPa[1] |
| Point critique | 46,0 bar, 347,85 °C [5] |
| Thermochimie | |
| S0gaz, 1 bar | 101.9 kJ/mol |
| S0liquide, 1 bar | 56.48 kJ/mol |
| ΔfH0liquide | 217,86 J/(mol K) |
| Cp | 158,41 J/(mol K)
|
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,498 [4] |
| Précautions | |
| SGH[7] | |
  Attention |
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| SIMDUT[8] | |
Produit non classé |
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| NFPA 704 | |
| Transport | |
| Inhalation | Ventilation, aspiration locale ou protection respiratoire |
| Peau | Gants de protection. Vêtements de protection |
| Yeux | Ecran facial ou protection oculaire associée à une protection respiratoire |
| Ingestion | Ne pas manger, ne pas boire ni fumer pendant le travail. |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 790 mg·kg-1 (rat, oral) |
| LogP | 1,1[1] |
| Seuil de l’odorat | bas : 0,01 ppm haut : 0,45 ppm[10] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Utilisation
La 2-méthylpyridine est principalement utilisée comme précurseur de la 2-vinylpiridine pour la production de colle. Elle est également utilisée comme précurseur pour de nombreux produits agrochimiques et pharmaceutiques, tels la nitrapyrin, le picloram ou l'amprolium[11].
Notes et références
- 2 - METHYLPYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Méthyl-2 pyridine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Entrée du numéro CAS « 109-06-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
- « 2-Picoline », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York
Annexes
Articles connexes
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