2-Méthylpyridine

La 2-méthylpyridine ou 2-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C6H7N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

2-Méthylpyridine
Structure de la 2-méthylpyridine
Identification
Nom UICPA 2-méthylpyridine
Synonymes

2-Picoline
alpha-Picoline
o-Picoline

No CAS 109-06-8
No ECHA 100.003.313
No CE 203-643-7
PubChem 1983
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H7N  [Isomères]
Masse molaire[2] 93,126 5 ± 0,005 5 g/mol
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
pKa 6
Moment dipolaire 1,85 ± 0,04 D [3]
Diamètre moléculaire 0,562 nm [4]
Propriétés physiques
fusion −70 °C[1]
ébullition 128 à 129 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 20,2 J1/2·cm-3/2 (30 °C)[4]
Miscibilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 0,95 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 538 °C[1]
Point d’éclair 26 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,48,6 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,2 kPa[1]
Point critique 46,0 bar, 347,85 °C [5]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 101.9 kJ/mol
S0liquide, 1 bar 56.48 kJ/mol
ΔfH0liquide 217,86 J/(mol K)
Cp 158,41 J/(mol K)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,498 [4]
Précautions
SGH[7]

Attention
H226, H302, H312, H319, H332 et H335
SIMDUT[8]

Produit non classé
NFPA 704
Transport
   2313   
[9]
Inhalation Ventilation, aspiration locale ou protection respiratoire
Peau Gants de protection. Vêtements de protection
Yeux Ecran facial ou protection oculaire associée à une protection respiratoire
Ingestion Ne pas manger, ne pas boire ni fumer pendant le travail.
Écotoxicologie
DL50 790 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP 1,1[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,45 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

La 2-méthylpyridine est principalement utilisée comme précurseur de la 2-vinylpiridine pour la production de colle. Elle est également utilisée comme précurseur pour de nombreux produits agrochimiques et pharmaceutiques, tels la nitrapyrin, le picloram ou l'amprolium[11].

Notes et références

  1. 2 - METHYLPYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  7. Numéro index 613-036-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. « Méthyl-2 pyridine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. Entrée du numéro CAS « 109-06-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  10. « 2-Picoline », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  11. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Annexes

Articles connexes

Liens externes

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