3-Méthylpyridine

La 3-méthylpyridine ou 3-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C₆H₇N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

3-Méthylpyridine

Structure du 3-méthylpyridine

Identification

Nom UICPA

3-méthylpyridine

Synonymes

3-Picoline
beta-Picoline
m-Picoline

N^o CAS

108-99-6

N^o ECHA

100.003.307

N^o CE

203-636-9

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₇N [Isomères]

Masse molaire[2]

93,126 5 ± 0,005 5 g/mol
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,

pKa

5.63 (25 °C)

Moment dipolaire

2,40 D [3]

Diamètre moléculaire

0,562 nm [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−18 °C[1]

T° ébullition

143 à 144 °C[1]

Paramètre de solubilité δ

20,9 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Miscibilité

dans l'eau : miscible[1]

Masse volumique

0,96 g·cm^-3[1],
gaz : 3.2 (air=1)

Point d’éclair

38 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,3–8,7 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 0,6 kPa[1]

Point critique

371,85 °C [4]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

216.31 J/mol·K

Δ_fH⁰_gaz

103.6 kJ/mol

Δ_fH⁰_liquide

61.1 kJ/mol

C_p

158.68 J/mol·K (25 °C)

équation[5] : $C_{P}=(-16.136)+(4.6342E-1)\times T+(-2.2923E-4)\times T^{2}+(1.6537E-8)\times T^{3}+(1.2749E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
102,195 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	67 531	725
286	12,85	98 124	1 054
330	56,85	112 575	1 209
373	99,85	125 932	1 352
416	142,85	138 549	1 488
460	186,85	150 713	1 618
503	229,85	161 888	1 738
546	272,85	172 379	1 851
590	316,85	182 428	1 959
633	359,85	191 600	2 057
676	402,85	200 154	2 149
720	446,85	208 292	2 237
763	489,85	215 669	2 316
806	532,85	222 504	2 389
850	576,85	228 963	2 459

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	234 783	2 521
936	662,85	240 144	2 579
980	706,85	245 187	2 633
1 023	749,85	249 714	2 681
1 066	792,85	253 878	2 726
1 110	836,85	257 796	2 768
1 153	879,85	261 327	2 806
1 196	922,85	264 597	2 841
1 240	966,85	267 712	2 875
1 283	1 009,85	270 569	2 905
1 326	1 052,85	273 279	2 934
1 370	1 096,85	275 942	2 963
1 413	1 139,85	278 478	2 990
1 456	1 182,85	280 990	3 017
1 500	1 226,85	283 581	3 045

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,506 [3]

Précautions

Transport

30
2313

[6]

Écotoxicologie

LogP

1,20[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Une grande quantité de 3-méthylpyridine est utilisé comme précurseur de produits agrochimiques et pharmaceutiques: par exemple les insecticides, tel le chlorpyriphos-éthyl, les additifs alimentaire, telle la niacine (vitamine B3) ou la nicotinamide et les herbicides (fusilade)[7].

Notes et références

3 - METHYLPYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Entrée du numéro CAS « 108-99-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Voir aussi

Liens externes

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[ICSC-1] 3 - METHYLPYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[4] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[GESTIS-6] Entrée du numéro CAS « 108-99-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

[Ullmann-7] Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York