2-Méthoxyéthanol

Le 2-méthoxyéthanol est un composé chimique de formule CH3OCH2CH2OH principalement utilisé comme solvant. Il s'agit d'un liquide clair, incolore, à l'odeur d'éther. C'est un éther de glycol, classe de solvants remarquables pour leur capacité à dissoudre une grande variété de composés chimiques ainsi que pour leur miscibilité avec l'eau et divers autres solvants. On peut l'obtenir par substitution nucléophile du méthanol CH3OH sur l'oxyde d'éthylène protoné C2H5O+ :

C2H5O+ + CH3OH → CH3OCH2CH2OH + H+.

2-méthoxyéthanol
Structure du 2-méthoxyéthanol
Identification
Nom UICPA 2-méthoxyéthanol
Synonymes

β-méthoxyéthanol
No CAS 109-86-4
No ECHA 100.003.377
No CE 203-713-7
No RTECS KL5775000
PubChem 8019
ChEBI 46790
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 76,094 4 ± 0,003 6 g/mol
C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,
Propriétés physiques
T° fusion −86 °C[2]
T° ébullition 124 °C[2]
Miscibilité en toutes proportions
Masse volumique 0,97 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 285 °C[2]
Point d’éclair 39 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air entre 2,5 % vol. (80 g·m-3) et 20 % vol. (630 g·m-3)
Pression de vapeur saturante 1,2 kPa[2] ) 20 °C
Précautions
SGH[2]

Danger
H226, H302, H312, H332, H360FD, P201, P210, P302+P352 et P308+P313
Transport[2]
   1188   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthoxyéthanol est utilisé notamment dans les vernis, les peintures et les résines. On l'utilise également comme additif dans les solutions de dégivrage pour l'aviation. En chimie des composés organométalliques, il est souvent utilisé pour la synthèse du complexe de Vaska et ses composés apparentés. Dans ces réactions, l'alcool agit comme source d'hydrure et de monoxyde de carbone.

Précautions

Le 2-méthoxyéthanol est toxique pour la moelle osseuse et pour les testicules. Les personnes exposées à des quantités significatives de cette molécule sont susceptibles de développer une granulocytopénie, une anémie macrocytaire, une oligospermie, voire une azoospermie.

Le 2-méthoxyéthanol est converti par une alcool déshydrogénase en acide méthoxyacétique CH3OCH2COOH, qui est la substance nocive[3]. Il peut de surcroît être métabolisé par le cycle de Krebs en donnant du 2-méthoxycitrate −OOC–CH2–COHCOO−–CH(OCH3)–CH2–COO−. L'éthanol CH3CH2OH et l'acétate CH3COO− présentent un effet protecteur.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « 2-Methoxyethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juillet 2017 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis, « Teratogenicity and toxicity of ethylene glycol monomethyl ether (2-methoxyethanol) in Drosophila melanogaster: Involvement of alcohol dehydrogenase activity », Karel T. H. Eisses, vol. 9, no 5,‎ , p. 315-325 (PMID 2575292, DOI 10.1002/tcm.1770090506, lire en ligne)
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