2-Méthylbut-2-ène

Le 2-méthylbut-2-ène ou 2-méthyl-2-butène (ou encore amylène) est un hydrocarbure alcénique de formule semi-développée CH3-CH=C(CH3)2. C'est un isomère du pentène.

2-Méthylbut-2-ène
Identification
Nom UICPA 2-méthylbut-2-ène
Synonymes

triméthyléthylène
triméthyléthène
amylène
β-isoamylène
No CAS 513-35-9
No ECHA 100.007.416
No CE 208-156-3
PubChem 10553
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C5H10  [Isomères]
Masse molaire[1] 70,132 9 ± 0,004 7 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion −134 °C[2],[3]
T° ébullition 35-38 °C[2]
38,5 °C[3]
Solubilité 0,19 g·l-1 (eau,25 °C) [4]
Masse volumique 0,662 g·cm-3 à 25 °C[2]
T° d'auto-inflammation 290 °C [4]
Point d’éclair −45 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air 1–9 %vol [4]
Pression de vapeur saturante 7,66 psi à 20 °C; 25,09 psi à 55 °C[2]
468 mmHg à 25 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,385[2]
Précautions
SGH[4]
H225, H302, H304, H411, P210, P241, P301+P310, P303+P361+P353, P405 et P501
Transport[4]
   2460   
Écotoxicologie
LogP 2,67 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Total et Gevo ont développé un procédé catalytique pour transformer les alcools de fusel en amylène[5].

Utilisation

Le 2-méthylbut-2-ène est utilisé pour piéger l'acide hypochloreux généré dans l'oxydation de Pinnick[6].

Le 2-méthylbut-2-ène peut former un nitrosate qui est une huile bleue qui forme deux types de cristaux de dimères, des cubes et des aiguilles[7].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 2-Methyl-2-butene chez Sigma-Aldrich.
  3. (en) « 2-Méthylbut-2-ène », sur ChemIDplus
  4. Entrée « 2-Methyl-2-butene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 novembre 2010 (JavaScript nécessaire)
  5. Françoise de Vaugelas, « Isoamylène biosourcé : Total Cray Valley et Gevo poursuivent leur collaboration », sur formuleverte.com, (consulté le ).
  6. (en) László Kürti et Barbara Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis : Background and Detailed Mechanisms, Amsterdam, Elsevier Academic press, , 758 p. (ISBN 0-12-429785-4), p. 354
  7. C. A. Taylor, Wm. H. Rinkebach, Stereo-isomeric forms of bis(triméthylethylene nitrosate), J. Am. Chem. Soc., 1926, vol. 48(6), pp. 1684–1687. DOI:10.1021/ja01417a034
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