3-Hydroxykynurénine

La 3-hydroxykynurénine est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Elle résulte de l'action de la kynurénine 3-monooxygénase (EC 1.14.13.9) sur la kynurénine et est convertie en acide 3-hydroxyanthranilique par la kynuréninase (en) (EC 3.7.1.3) avec libération d'alanine.

Identification
3-Hydroxykynurénine

Structure de la 3-hydroxy-L-kynurénine
Nom UICPA	acide 2-amino-4-(2-amino-3-hydroxyphényl)-4-oxobutanoïque
N^o CAS	484-78-6
PubChem	89
ChEBI	1547
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)O)N)C(=O)CC(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12N2O4/c11-6(10(15)16)4-8(14)5-2-1-3-7(13)9(5)12/h1-3,6,13H,4,11-12H2,(H,15,16) Std. InChIKey : VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	224,213 3 ± 0,010 4 g/mol C 53,57 %, H 5,39 %, N 12,49 %, O 28,54 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est génératrice de radicaux libres et est un précurseur de l'acide quinoléique, lequel présente une action excitotoxique[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Paolo Guidetti, Gillian P. Bates, Rona K. Graham, Michael R. Hayden, Blair R. Leavitt, Marcy E. MacDonald, Elizabeth J. Slow, Vanessa C. Wheeler, Ben Woodman et Robert Schwarcz, « Elevated brain 3-hydroxykynurenine and quinolinate levels in Huntington disease mice », Neurobiology of Disease, vol. 23, n^o 1,‎ juillet 2006, p. 190-197 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.nbd.2006.02.011 PMID 16697652

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Hydroxykynurenine (HMDB00732) »

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