3-Mercapto-3-méthylbutan-1-ol

Le 3-mercapto-3-méthylbutan-1-ol ou MMB est un thiol. Le MMB est un produit de dégradation de l'acide aminé félinine, présent dans l'urine des chats et c'est une phéromone du chat[3]. Le MMB est aussi trouvé dans les vins blancs Sauvignon avec les composés analogues 4-mercapto-4-méthylpentan-2-ol et 3-mercaptohexan-1-ol[4], dans le parfum du café et les fruits de la passion[5].

Identification
3-Mercapto-3-méthylbutan-1-ol

Nom UICPA	3-méthyl-3-sulfanylbutan-1-ol
N^o CAS	34300-94-2
N^o ECHA	100.157.543
PubChem	520682
FEMA	3854
SMILES	CC(C)(CCO)S PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12OS/c1-5(2,7)3-4-6/h6-7H,3-4H2,1-2H3 InChIKey : GBCGIJAYTBMFHI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₂O S [Isomères]
Masse molaire[1]	120,213 ± 0,01 g/mol C 49,96 %, H 10,06 %, O 13,31 %, S 26,67 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,985 g·cm^-3 à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,480[2]
Précautions
SGH[2]
H302, H318, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est utilisé comme additif alimentaire en tant qu'agent de saveur. Il apporte des fragrances de poireau, bouillon de viande, d'oignon pour des produits de boulangerie, des produits carnés, etc.[5]

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Mercapto-3-methylbutan-1-ol » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Mercapto-3-methylbutan-1-ol ≥98%, consultée le 15 décembre 2018. + (pdf) fiche SDS.
M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki, A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor, Chem. Biol., 2006, vol. 13(10), pp. 1071–1079. DOI:10.1016/j.chembiol.2006.08.013, PMID 17052611.
T. Tominaga, A. Furrer, R. Henry, D. Dubourdieu, (pdf) Identification of new volatile thiols in the aroma of Vitis vinifera L. var. Sauvignon blanc wines, Flavour and Fragrance Journal, 1998, vol. 13(3), pp. 159–162. DOI:10.1002/(SICI)1099-1026(199805/06)13:3<159::AID-FFJ709>3.0.CO;2-7.
PubChem CID 520682

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