Félinine

La félinine, également connue en tant que l'acide (R)-2-amino-3-(4-hydroxy-2-méthylbutan-2-ylthio) sulfanyl propanoïque, est un composé organique et l'acide aminé trouvé dans l'urine de chat et un précurseur via la lyase microbienne de la phéromone du chat putative et du thiol appelé 3-mercapto-3-méthylbutan-1-ol (MMB)[2]^,[3]^,[4].

Identification
Félinine

Nom UICPA	acide (2R)-2-amino-3-[(3-hydroxy-1,1-diméthylpropyl)thio]propanoïque
N^o CAS	471-09-0
PubChem	164607
ChEBI	39390
SMILES	CC(C)(CCO)SC[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H17NO3S/c1-8(2,3-4-10)13-5-6(9)7(11)12/h6,10H,3-5,9H2,1-2H3,(H,11,12)/t6-/m0/s1 InChIKey : IFERABFGYYJODC-LURJTMIESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₇N O₃S [Isomères]
Masse molaire[1]	207,29 ± 0,014 g/mol C 46,35 %, H 8,27 %, N 6,76 %, O 23,16 %, S 15,47 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La félinine est excrétée par les félidés comme le lynx roux, les chats du désert chinois, le kodkod et les chats domestiques. La synthèse de la félinine se produit dans le foie grâce à une réaction de condensation du glutathion et de l'isopentényl-pyrophosphate pour former la 3-mercaptobutanolglutathionine (3-MBG)[5]. Dans le rein, la 3-MBG est hydrolysée et la félinine en partie acétylée. La cauxine aide à l'hydrolyse du dipeptide (félinylglycine) pour augmenter la concentration urinaire de félinine[6]. L'urine de chats domestiques peut contenir une série de composés contenant la félinine, comme la félinine libre, l'acétylfélinine, la félinylglycine et la 3-MBG[7].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Felinine » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Discovery of felinine : R. G. Westall, Amino acids and other ampholytes of urine. II. Isolation of a new sulfur-containing amino acid from cat urine, Biochemical Journal, 1953, vol. 55, pp. 244-248.
W. H. Hendriks, P. J. Moughan, M. F. Tarttelin, A. D. Woolhouse, Felinine: a urinary amino acid of Felidae, Comp. Biochem. Physiol., 1995, vol. 112B(4), pp. 581–588.
P. David Josephy, Molecular Toxicology, 2006, Oxford University, p. 376. (ISBN 978-0-19-977145-5).
K. J. Rutherfurd, S. M. Rutherfurd, P. J. Moughan, W. H. Hendriks, Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus), J. Biol. Chem., K.J. Rutherfurd; S.M. Rutherfurd; P.J. Moughan; W.H. Hendriks (January 2002). "Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus)". J. Biol. Chem. 277 (1): 114–119. doi:10.1074/jbc.M107728200. PMID 11698402., vol. 277(1), pp. 114–119. DOI:10.1074/jbc.M107728200, PMID 11698402.
M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki, A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor, Chem. Biol., 2006 , vol. 13(10):, pp. 1071–1079. DOI:10.1016/j.chembiol.2006.08.013, PMID 17052611.
W. H. Hendriks, D. R. K. Harding, K. J. Rutherfurd-Markwick, Isolation and characterisation of renal metabolites of g-glutamylfelinylglycine in the urine of the domestic cat (Felis catus), Comp. Biochem. Phys., 2004, vol. 139(2), pp. 245–251. DOI:10.1016/j.cbpc.2004.07.007, PMID 15465671.

Voir aussi

Phéromone du chat

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Discovery of felinine : R. G. Westall, Amino acids and other ampholytes of urine. II. Isolation of a new sulfur-containing amino acid from cat urine, Biochemical Journal, 1953, vol. 55, pp. 244-248.

[3] W. H. Hendriks, P. J. Moughan, M. F. Tarttelin, A. D. Woolhouse, Felinine: a urinary amino acid of Felidae, Comp. Biochem. Physiol., 1995, vol. 112B(4), pp. 581–588.

[4] P. David Josephy, Molecular Toxicology, 2006, Oxford University, p. 376. (ISBN 978-0-19-977145-5).

[5] K. J. Rutherfurd, S. M. Rutherfurd, P. J. Moughan, W. H. Hendriks, Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus), J. Biol. Chem., K.J. Rutherfurd; S.M. Rutherfurd; P.J. Moughan; W.H. Hendriks (January 2002). "Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus)". J. Biol. Chem. 277 (1): 114–119. doi:10.1074/jbc.M107728200. PMID 11698402., vol. 277(1), pp. 114–119. DOI:10.1074/jbc.M107728200, PMID 11698402.

[6] M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki, A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor, Chem. Biol., 2006 , vol. 13(10):, pp. 1071–1079. DOI:10.1016/j.chembiol.2006.08.013, PMID 17052611.

[7] W. H. Hendriks, D. R. K. Harding, K. J. Rutherfurd-Markwick, Isolation and characterisation of renal metabolites of g-glutamylfelinylglycine in the urine of the domestic cat (Felis catus), Comp. Biochem. Phys., 2004, vol. 139(2), pp. 245–251. DOI:10.1016/j.cbpc.2004.07.007, PMID 15465671.