Isopentényl-pyrophosphate
L’isopentényl-pyrophosphate (IPP)[2] est un composé chimique de formule CH2=C(CH3)–CH2–CH2–O–POO−–O–PO(O−)2. C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique. Il peut ensuite être isomérisé en diméthylallyl-pyrophosphate par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase.
(en) Voie du mévalonate.
(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.
Pour les articles homonymes, voir IPP.
| Isopentényl-pyrophosphate | |
  Structure de l'isopentényl-pyrophosphate |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-méthylbut-3-énylphosphonohydrogène phosphate |
| Synonymes |
isopentényle diphosphate |
| No CAS | |
| PubChem | 1195 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H12O7P2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 246,092 1 ± 0,006 9 g/mol C 24,4 %, H 4,91 %, O 45,51 %, P 25,17 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- calque de l'anglais Isopentenyl pyrophosphate, en terminologie française de chimie, pyrophosphate d'isopentényle.
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