Géranyl-pyrophosphate

Le géranyl-pyrophosphate (GPP)[2] est le précurseur des monoterpènes comme le menthol, le camphre, le limonène, le géraniol, le citral, etc. Il a dix atomes de carbone. Il est constitué d'une polymérisation de deux unités d'isoprènes.

Geranyl-pyrophosphate
Structure du géranyl-pyrophosphate
Identification
Synonymes

pyrophosphate de géranyle

No CAS 763-10-0
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H20O7P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 314,209 1 ± 0,011 5 g/mol
C 38,23 %, H 6,42 %, O 35,64 %, P 19,72 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. calque de l'anglais geranyl pyrophosphate, en terminologie française de chimie, pyrophosphate de géranyle.
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